個人でのWEBアプリ開発に向く言語

既に何名かの方が語られていますが"好み"の問題です。
もし身の回りに困ったとき聞ける人がいるのなら、
その人が得意なものにしておけば何か問題にあたったときすぐに聞けるのでそれが一番イイです。

上記を前提として、Python&Djangoはお勧めできる選択肢だと思います。
(私はRailsを触ったことがないので比較はできませんが、いちPythonユーザーのご意見としてお聞きください)

pythonはアッサリしていて読みやすそうなのですが、いかんせん情報が少ないのが個人としては不安です。

この意見はたびたび見受けられますが、決してそうとも言えないように思えます。
少ないように見えるのは、公式のチュートリアルやドキュメントが充実しているおかげかと。

公式のドキュメントを読めば大概のことは書いてあるおかげで、
そこを読めば調べたい情報が結構ドンピシャで出てきます。
更にPythonの後方互換性が強いので、アップデートがあっても一度身に着けた知識を活用しやすいです。

ただ最新の情報を得ていくためにはやはり英語が必要になるので、
最低限の英語力(中学校卒業レベル)はないと厳しいかもしれません。

以下私がPython&Djangoに入門する際、参考になったサイトを上げておきます。

• Python チュートリアル
• Django Girls Tutorial
• Django documentation | Tutorial

Pythonの書籍を探される場合はこちらを参考にされるといいかもしれません。

• 初心者がPythonを覚える為の本の選び方を体系化してみた(2017版) - Lean Baseball

Pythonで作られたものは「YouTube」「Dropbox」「Instagram」「Pinterest」など使われる範囲も広いですし、
最近話題のデータ分析・機械学習などライブラリも充実しているので、
Webアプリケーションにとどまらない広い範囲で使えるのも魅力です。

好みの問題だと思います。

別の言い方をすると、使い慣れた言語・フレームワークが一番です。使い慣れるためにまず使い始めてみましょう。

どうせ稼働前に試作品を作って問題の洗い出しをしなければなりませんから、二種類作ってみては？

当方Railsびいきですが

Railsはrubyの理念から生まれました、rubyがなければRailsは生まれなかったし
Djangoももちろん生まれていません。
ということはRailsとDjangoの違いはrubyとpythonの違いです。

pythonとrubyは方針が同じですが哲学が違います。
哲学について語るのは置いておいて、とりあえず、結果だけ見ると

pythonは上級者が書いても、初級者が書いても同じようなコードになります。（そうしないと動かないから）
なので、英語がわかるのなら、海外のサイトで上級者のコードを読みバンバン使えます。

逆にrubyは好きなように書いても動きます、そのぶん、上級者のコードは、初心者に読めないし
上級者は、初心者のコードをあまり読みたくないという状況になると思います。
ただ記述量は少ないと言われるpythonよりさらに少なくなりますし、書いていてストレスがない
(ここを、こうしたいと思ったことがすぐにできる、融通ききすぎるぐらい)、楽しいんです。
ただ、もちろんやっているうちに系統はあるものの、書き方が、収斂されていくように思います。

つまり、極めた先が違うのです。
例えるなら
pythonの到達地点は軍隊の指導教官（プロフェッサー）です。
rubyは武術の達人（マスター）でしょう。

君の戦い方は実にユニーク（いい意味で）だ、だがユニークすぎる、プロフェッサーにはなれないな。せいぜい達人（マスター）止まりだ
なんてセリフが聞こえてきそうですがw

もちろん、一つしかプログラム言語を選べないなんていうことはないですし、
どちらが上ということはなくszk-23様の性に合う方を選ぶべきだと思います。

結論から言うと、どちらも向いていると思います。
後は、個人の好みですね。
優劣がないのであれば、どちらが自分にとってストレスがないのかという点が重要と考えます。
個人で趣味で作業するのですから、ストレスを感じているようではサービスを完成まで持っていけないかもしれません。

Djangoは経験がないので、railsについて自分の主観を述べます(個人の意見です)。

railsのバージョンアップが激しいという事は、それだけ開発が活発であり継続性があるという事です。
またrailsの素晴らしいところは、大胆に後方互換性を捨てたり、設計を大きく変える事もあるところです。
これにより、古い設計に引きずられず常に先進性を保てているので、時代に置いて行かれない、実用的なフレームワークとなっています。

この部分が非常に面白く、またワクワクするところなのですが、これを面倒だと感じるようならrailsはあまりおすすめできないです。

私は業務や趣味でrailsを1.0の頃から触っていて最新のrails5まで、
常に保守、運用して来ましたが、苦労した事はありません。
railsのようにバージョンアップが活発な場合、自分のプロダクトを常に最新に保つほうが覚える事が最小限になるので、逆に楽になります。

つまり、railsの保守は大変ではないという事が言いたいです。
大変だと思うのは慣れていないか、バージョンアップをさぼってるからです。

質問内容を読みましたが、Rubyでしょうね。

Pythonのアドバンテージは機械学習絡みのSDKが入手し易いところにあります。
そこに魅力を感じる人ならば他人にRubyを勧められたからやっても、なぜPythonを選ばなかったのかという後悔に負けます。
要するに言語選択の正解はその時点の当人の興味関心にありますので、他人があーだこーだ言っても無駄です。

質問者さんは逆にRuby自体に魅力を感じていると思いますので、
まずRubyをやってから、必要に応じてPythonを触れば良いかと思います。
所詮は同じオブジェクト指向言語同士、片方の言語にある程度慣れればそちらの知識でもう片方の勉強も捗るようになります。

また、Rubyを先にやることも一応メリットはありますからね。
世のMVCのWebフレームワークは大抵Ruby on Railsが基準になっていますので、
それを触っておくことで後々センスがよくなるでしょう。

railsとdjango両方ともやりました。

フレームワークの違いはあんまないのかなーと感じます。

RubyとPythonやってて楽しい方やったらいいのかなって思います。

私はプログラマー歴が浅い未熟者ですが、
その私にとっては、情報が多いほうが良いと思います。
ですが、とりあえずどちらかで始めれば、もし他のフレームワークをに変えようと思ったときも少なからず役に立つと思います。（PHPフレームワークでの経験談）

WEBアプリ開発ができる言語の情報量としては、PHPも多いので特にこだわりがなければ選択肢にいれてみても良いと思います。

djangoの方がまだ読めそうな感じがします

機能にあまり違いを感じないのなら、あなたが中身を理解しやすい方を選ぶのがいいと思います。