Python: pip最新版とDjangoをインストールしたいです

Question

前提・実現したいこと

djangoをインストールする前に、pip最新版をインストールしようとしたところ、
下記のようなエラーが出てしまいました。

このエラーを解決し、djangoをインストールする方法を教えていただければ有難いです。
よろしくお願いいたします。

発生している問題・エラーメッセージ

$ python -m pip install --upgrade pip

pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available.
Cache entry deserialization failed, entry ignored
Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)': /simple/pip/
Retrying (Retry(total=3, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)': /simple/pip/
Retrying (Retry(total=2, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)': /simple/pip/
Retrying (Retry(total=1, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)': /simple/pip/
Retrying (Retry(total=0, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)': /simple/pip/
Could not fetch URL https://pypi.python.org/simple/pip/: There was a problem confirming the ssl certificate: HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Max retries exceeded with url: /simple/pip/ (Caused by SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.",)) - skipping
Requirement already up-to-date: pip in ./myv/lib/python3.6/site-packages

試したこと

自分なりに調べて見たところ、下記のようなことが原因なのかと思ったのですが
合っているのか、また合っていてもどういうことなのか理解ができませんでした。
・SSLのエラー
（pipはTLS / SSLを必要とする場所で構成されますが、Pythonのsslモジュールは利用できません）
・2018年4月に、 Python Package Index がpypi.python.orgからpypi.orgに移行された

原因が理解できていないのに実行するのはよくないとは思うのですが、先に進みたくて
対応策として挙げらていた下記を実行してみたのですが同じエラーとなってしまいました。
・curl https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py -o get-pip.py
・https://pypi.org/simple/pyopenssl/ から最新のpyOpenSSLのtarballをダウンロード
pip install -U /path/to/pyOpenSSL-18.0.0.tar.gzでpyOpenSSLをアップグレード

補足情報（FW/ツールのバージョンなど）

Python 3.6.5
pip 9.0.3
mac 10.13.6

Answer 1

openssl のバージョンが古いからかもしれません。
こちらを参考にアップグレードしてみてください。

Comments

[alpaca540]

ご回答下さいましてありがとうございます。
アップデートしたところ、「Already up-to-date.」で
openssl versionで確認したところ、「LibreSSL 2.2.7」とのことでした。

LibreSSL？と思い、調べてみたところ、
MacのHigh Sierraから、デフォルトのOpenSSLがOpenSSLからLibreSSLになっているとのことで
こちらが関係しているのでしょうか。

もしこの対応策もご存知でしたら、教えていただけたら有難いです。

（~/.bash_profileでPATHを変更という様な対応策も出てきたので
今、~/.bash_profileとは？から調べております。。）

[kit494way]

LibreSSL の方はいったん無視してよいです。
brew install でインストールされるものとは別物なので。
最初に確認すべきだったと思うのですが、Python 自体はどのようにインストールされたものですか？
brew install ですか？

[alpaca540]

Pythonですが、すみません、どのようにインストールしたのか覚えていないのです。

ただ、今回のことに関係あるのかわからないのですがbrew doctor でも下記のようなエラーが出てしまい
解決せねばと思っておりました。まずはこちらを解決すべきなのでしょうか？

Warning: "config" scripts exist outside your system or Homebrew directories.
`./configure` scripts often look for *-config scripts to determine if
software packages are installed, and which additional flags to use when
compiling and linking.

Having additional scripts in your path can confuse software installed via
Homebrew if the config script overrides a system or Homebrew-provided
script of the same name. We found the following "config" scripts:
/Users/〜/.pyenv/shims/python-config
/Users/〜/.pyenv/shims/python3-config
/Users/〜/.pyenv/shims/python3.4-config
/Users/〜/.pyenv/shims/python3.4m-config
/Users/〜/.pyenv/shims/python3.6-config
/Users/〜/.pyenv/shims/python3.6m-config

[kit494way]

brew doctor の warning は無視してよいです。私の環境でも出ています。
waring を見る限り Python は pyenv でインストールされてるようですね。
python -c 'import ssl;print(ssl.OPENSSL_VERSION)' を実行するとどうなりますか？

[alpaca540]

何度もご返信下さいましてありがとうございます。

python -c 'import ssl;print(ssl.OPENSSL_VERSION)' を実行すると
下記の様になります。

Traceback (most recent call last):
File "<string>", line 1, in <module>
File "/Users/〜/.pyenv/versions/3.6.5/lib/python3.6/ssl.py", line 101, in <module>
import _ssl # if we can't import it, let the error propagate
ImportError: dlopen(/Users/〜/.pyenv/versions/3.6.5/lib/python3.6/lib-dynload/_ssl.cpython-36m-darwin.so, 2): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
Referenced from: /Users/〜/.pyenv/versions/3.6.5/lib/python3.6/lib-dynload/_ssl.cpython-36m-darwin.so
Reason: image not found

[kit494way]

お使いの Python で ssl が使えていないようですね。
brew update と brew upgrade openssl でもダメだったとすると Python を再インストールした方が良いかもしれません。

参考までに、私の環境では pyenv で Python 3.6.5 を新しくインストールして pip をアップグレードできたので結果を載せておきます。

```sh
$ pyenv install 3.6.5
python-build: use openssl from homebrew
python-build: use readline from homebrew
Downloading Python-3.6.5.tar.xz...
-> https://www.python.org/ftp/python/3.6.5/Python-3.6.5.tar.xz
Installing Python-3.6.5...
python-build: use readline from homebrew
python-build: use zlib from xcode sdk
Installed Python-3.6.5 to /Users/kit494way/.anyenv/envs/pyenv/versions/3.6.5

$ pyenv shell 3.6.5

$ python -c 'import ssl;print(ssl.OPENSSL_VERSION)'
OpenSSL 1.1.1d 10 Sep 2019

$ python -m pip --version
pip 9.0.3 from /Users/kit494way/.anyenv/envs/pyenv/versions/3.6.5/lib/python3.6/site-packages (python 3.6)

$ python -m pip install --upgrade pip
Cache entry deserialization failed, entry ignored
Collecting pip
Cache entry deserialization failed, entry ignored
Downloading https://files.pythonhosted.org/packages/00/b6/9cfa56b4081ad13874b0c6f96af8ce16cfbc1cb06bedf8e9164ce5551ec1/pip-19.3.1-py2.py3-none-any.whl (1.4MB)
100% |████████████████████████████████| 1.4MB 632kB/s
Installing collected packages: pip
Found existing installation: pip 9.0.3
Uninstalling pip-9.0.3:
Successfully uninstalled pip-9.0.3
Successfully installed pip-19.3.1
```

[alpaca540]

教えていただきましたpyenv で Python 3.6.5 を新しくインストールしたところ、
無事にpipをアップグレード、djangoをインストールできました！
わかりやすくご回答下さいまして本当に本当にありがとうございました！！