【C#】System.Diagnostics.Process.Start()で起動させたアプリケーションのApplication.ApplicationExitイベントが動作しない

流れを見ると、メインフォームを閉じた後に form.Foo() が呼ばれる想定のようですが、メインフォームを閉じたらフォームのインスタンスは無くなる可能性があるので、フォームのメソッドは触ってはいけません。
Foo() をフォームのメソッドでなくするか、ApplicationExit ではなく form.Closing で呼ぶようにするかしてみてください。

同様のアプリケーションを作ってみましたが、動作しました。
(といっても質問者様と異なり、WinフォームアプリからWinフォームアプリを起動するものですが)

Application.ApplicationExitのイベントハンドラの設定を確認したとのことですが、本当に設定されていますか？
設定されているイベントはそう簡単に取得できないので、例えばイベントハンドラを設定した直後にメッセージを表示するコードを追加して、System.Diagnostics.Process.Start()した後にメッセージが表示されることを確認するとか。

すでにそのような手順で確認済みでしたらすみません。

追記：
うろ覚えですみませんが、私が試したコードを記載します。
呼び出し元のアプリケーションでButton1をクリック後、Button2をクリックしてメッセージが表示されたことを確認しました。

// 呼び出し元のアプリケーションのForm
System.Diagnostics.Process process;

private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
{
    process = System.Diagnostics.Process.Start("test.exe");
}

private void button2_Click(object sender, EventArgs e)
{
    process.CloseMainWindow();
}


// 呼び出し先のアプリケーションのProgram.cs
static void Main()
{
    var form = new Form1();
    Application.ApplicationExit += (_, __) => form.Foo();
    Application.Run(form);
}

// 呼び出し先のアプリケーションのForm1
public void Foo()
{
    MessageBox.Show("Application.Exit");
}