Unable to require openssl, install OpenSSL and rebuild ruby (preferred) or use non-HTTPS sources
OSにopensslをインストールしてからRubyをビルドし直してくださいといった内容になります。
使用しているOSとRuby環境により処置内容は変わってきます。
opensslのインストールは以下の通りで良いと思います。(Macは知らんです)
sh
1# CentOS
2sudo yum install openssl
3
4# Ubuntu (Debian系)
5sudo apt-get install openssl
Ruby環境については、OSパッケージ、rvm、rbenv、ソースコードを自分でビルド等、いろいろあると思いますが、自分が使用している方法とopensslをキーワードにして検索すれば、同じ問題が出て対処した情報がヒットすると思います。
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