pipとanacondaというのは並べて比較するものではありません。
pipはリポジトリからPythonのライブラリをインストールするためのPythonモジュール、あるいはそのPythonモジュールを実行するためのコマンドです。特に指定しない場合、pipは、PyPI(Python Package Index)というリポジトリを使います。
AnacondaはPythonと多くのPythonライブラリを含むディストリブーションです。
Anacondaにはcondaが含まれています。cpndaはリポジトリからPythonのライブラリをインストールするためのPythonモジュール、あるいはそのPythonモジュールを実行するためのコマンドです。特に指定しない場合、pipは、Anaconda Packagesというリポジトリを使います。
複数のリポジトリを使ってライブラリをインストールした場合には、ライブラリ間の不整合が発生して問題が発生する場合があります。これはpipだけを使っていてもcondaだけを使っていても同じです。pipoとcondaを混ぜて使えば、別のリポジトリを使うので問題が発生する危険はあります。
考え方1 業務用
業務に使っているのであれば、運用しているのとは別のコンピュータ、あるいは別のVMでテストをしてから運用システムに適用する。
考え方2 趣味で使う慎重な人用
Anacondaを使うならcondaだけを使ってライブラリをインストールし、pipを使うならAnacondaは使わない。それでできないことはあきらめる。
安全だが経験値は上がらない。
考え方3 趣味で使う手間を惜しまない人用
pyenvで仮想環境を作り、pyenv配下にAnacondaをインストールする。condaでできないことは、pyenv配下の別のPythonを使ってやる。
考え方4 趣味で使い、インストールも趣味な人用
Anacondaをインストールして、必要ならpipも使う。
Python公式ドキュメントのEAFPを旨とする考え方。
時間を使うが、経験のあるPythonユーザになれるかもしれない。
ご自身の状況と性格を考えて、選択してください。