teratail について言えば儲かってないと思います。儲かっていたら人員を投入してもっと慎重にリニューアルするはず。広告枠も見た感じ外部に売れてはいない模様。
PV の大半を占めているであろう常連ユーザは、広告を見ない人種なので媒体としては難しい。
Q&A の集合なので記事広告も出しづらい (IT 系ニュースサイトの方が親和性あり)。
一方、Stack Overflow は昨年 18億ドルで投資会社に買収されましたので海外ではありますが一応儲かる事例はある、ということかと思います。
日本でも、情報教育向けとか、なろう系・スクール系とか、オンライン学習との連携とか、いろいろネタはありそうだし、実際にいろいろやっているとは思うのですが、なぜかぱっとしませんね。
またメンターサービス MENTA のようなアプローチもあります (2020年ランサーズに買収)。
なお「teratail のようなサービスを作って B向けに売れないか」ということであれば昔からたくさんあるので、「ナレッジ共有」とかで検索するといろいろ出てきますが、あまり儲かっている匂いはいたしません。
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