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answer
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監視すべき部分が監視できていないような気がします。
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「```checkbox```の値が```true```になっている」＝「```checkbox```にチェックが付いている状態」
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ということでしたら、ウォッチリストに追加するのは```checkbox```の[```Checked```プロパティ](https://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.checkbox.checked(v=vs.110).aspx)あたりにした方がよいのではないでしょうか。
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ということでしたら、ウォッチリストに追加するのは```checkbox```の[```Checked```プロパティ](https://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.checkbox.checked(v=vs.110).aspx)あたりにした方がよいのではないでしょうか。
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