質問編集履歴
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追記
    
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            なんとなくOpensslの参照で詰まっている気がするのですが、原因がわかりません。
         
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            aptの方では、libsslとOpensslの両方がインストールされており、HomebrewでもOpensslがインストールされているので、それが競合しているのかとも思いましたが、参照先はHomebrewにインストールされているOpensslなので関係ない気がしています。
         
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            Windows 10 Pro
         
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