git rebase と過去のコミットの削除について

お世話になります。

現在、GitHub Pagesというサービスを利用して、フリーソフトの公式ページを
作成しようと考えています。
このソフトのソースコードの方は、プライベートリポジトリとして作成しています。

ソフトのインストーラは「soft_102.exe」、「soft_103.exe」のように
バージョン番号が末尾に付いています。
以前、レンタルサーバーを借りて公式サイトを運営していた時には、
古いバージョンのインストーラは、その都度サーバーから削除していたのですが、
GitHub Pagesの場合には、リポジトリの中にずっと残ってしまいます。
これですと、どんどん容量が大きくなってしまい、いずれ上限容量の1GBを
超えてしまいます。（１回のバージョンアップで20MBずつ増える計算です）

それならばと、.gitignoreに「*.exe」を追加すると、今度はインストーラが
アップされません。

そこで、ある程度コミットチェーンが長くなってきたら、ローカルリポジトリで
「git rebase -i --root」を使用して、コミットチェーンの古い部分を
削除していく、という方法を考えました。
こうすれば、少なくともローカル環境では、古くなった「soft_100.exe」などを
次のガベージコレクションの時に削除できると思います。
（もし違っていたらご指摘ください）

ただし、このようにしてコミットチェーンの古い部分を削除したものを
GitHubにプッシュした場合にリモート側でどうなるのかがよく分かりません。
リモート上でもコミットチェーンは短くなって、次回のガベージコレクションの時に
古いインストーラなどは削除されるのでしょうか？

このあたりの仕様についてご存じの方がいましたらアドバイスをお願いします。