WinPython は Python の実行環境に加え、NumPy、SciPy, Spyder, Qt など様々なライブラリが一緒に入ってる「お手軽セット」のようなものです。他に有名どころとして、Anaconda などがあります。
Pythonのバージョンについては、Python 3 が現行で、Python 2 はすでに開発が終了しており、現在は Python2 → 3 への移行期間中です。これから新規のソフトウェアを書くのであれば、原則 Python 3 を選ぶべきでしょう。
ただ一部のライブラリはまだ Python 3 への移行が完了していません。PYTHON 3 WALL OF SUPERPOWERS を見て、自分が使いたいライブラリが Python 3 に対応しているか確認してみてください。
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