VPNとProxyサーバを同時利用すると外部から接続ができない

Question

現在の構成（構成1）

移行したい構成（構成2）

構成について

1. クライアントPC

このPCから2のHTTP Proxyに接続してインターネット上にあるWEBサイトを閲覧したいと思っています。
2. Proxyサーバ
3へのVPN接続と、Proxyサーバが構築されています。
ProxyサーバはFiddlerを利用しています。
3. VPNサーバ
OpenVPNでVPNサーバが構築されています。

やりたいこと

2の構成を
Windows Server（ProxyサーバはFiddler）
から、
CentOS（ProxyサーバはSquid）
に変更しようと考えています

実際に試したことや問題点

• CentOS上でOpenVPNをインストールし、VPN接続するとSSH接続が切断され作業ができなくなってしまいました。

→ConoHaサーバ管理画面のVNCからであれば操作可能でした。

• CentOS上でSquidをインストールし、Proxyサーバを建てても外部から接続ができませんでした。（画像の★1の所）

→VPNの接続を解除すれば問題なくProxy接続ができました。

質問

• なぜ、Windows Server（さくらインターネット）ではVPNとProxyサーバを同時利用が可能で、CentOS（ConoHa）では不可能なのでしょうか？
• また、CentOS（ConoHa）で構成2のようにするにはどの問題を解決することから始めればよいでしょうか。

修正依頼について

VPNに接続していない状態での ip route

[root@150-95-xxx-yyy ~]# ip route
default via 150.95.xxx.1 dev eth0  proto static  metric 100
150.95.xxx.0/23 dev eth0  proto kernel  scope link  src 150.95.xxx.yyy metric 100

VPNに接続した状態での ip route

[root@150-95-xxx-yyy ~]# ip route
0.0.0.0/1 via 10.6.10.5 dev tun0
default via 150.95.xxx.1 dev eth0  proto static  metric 100
10.6.10.1 via 10.6.10.5 dev tun0
10.6.10.5 dev tun0  proto kernel  scope link  src 10.6.10.6
128.0.0.0/1 via 10.6.10.5 dev tun0
150.95.xxx.0/23 dev eth0  proto kernel  scope link  src 150.95.xxx.yyy  metric 100
aaa.bbb.ccc.ddd via 150.95.xxx.1 dev eth0

• 150.95.xxx.yyy

ConoHaのVPSに割り当てられたのIPアドレス

• 150.95.xxx.1

ConoHaのデフォルトゲートウェイ

• aaa.bbb.ccc.ddd

VPNサーバのIPアドレス

Comments

[TaichiYanagiya]

CentOS-Proxyサーバで VPN 接続した場合としない場合のそれぞれで、 ルーティング(ip route コマンド出力)を教えてください。 おそらく、デフォルトルートが VPN 側に切り替わると思います。また、クライアントと Proxyサーバが同じネットワークなのかどうかも教えてください。

[aglkjggg]

編集依頼の件追記しました。クライアントとProxyサーバは別ネットワークです。

Answer 1

VPN 接続した場合、すべてのパケットが tun0 側に送信されるようです(0.0.0.0/1 と 128.0.0.0/1)。
クライアントからの eth0 に届くパケットの戻りが eth0 ではなく tun0 側に送られてしまうため、SSH も通信できなくなるのだと思います。

VNC のターミナルから、クライアントのIPアドレス(またはネットワークアドレス)をルーティングに追加するといいと思います。

ip route add (クライアントのIPアドレス)/32 via 150.95.xxx.1 dev eth0

OS再起動後も有効にするには、/etc/sysconfig/network-scripts/route-eth0 を設定ください。

あるいは、ソースルーティング(eth0 から入ったパケットの戻りは eth0 から返す)を使う方法も考えられます。
少し変わった構成でCentOS6.x + Squid でプロキシサーバを構築したい。

Comments

[aglkjggg]

以前から悩んでいたことが1日で解決しました。

ネットワーク系に明るくない為、
丁寧に書いていただいた為、非常にわかりやすく直ぐに解決することが出来ました。
ip routeを利用した原因切り分けも非常に参考になりました。

ありがとうございました。