Python開発プログラム（EXE化済）、Windows11では無事動作するもWindowsServer2022で非動作

Question

### ヘディングのテキスト### 実現したいこと EXE化した自分開発のプログラムは　内閣府から国民の祝祭日のCSVファイルをhttpsアクセスで取得しにいく内容になっています。UIなしの仕様、コンソール画面非表示でEXE化してしまいました。以下全容、ロクなもんじゃないです... ```Python import sys import os import configparser import urllib.request def get_Config(): try: # -------------------------------------------------- # configparserの宣言とiniファイルの読み込み # -------------------------------------------------- curpath = os.path.dirname(os.path.realpath(sys.argv[0])) cfgpath = os.path.join(curpath, "config.ini") config_ini = configparser.ConfigParser() config_ini.read(cfgpath, encoding='utf-8') # -------------------------------------------------- # config,iniから値取得 # -------------------------------------------------- var1 = config_ini['ZIPP_TYPEA']['URL'] var2 = config_ini['ZIPP_TYPEA']['OUTPUT'] return var1, var2 except Exception: raise def download_file(url, dst_path): with urllib.request.urlopen(url) as web_file, open(dst_path, 'wb') as local_file: local_file.write(web_file.read()) def req_URL(): try: lst_config = get_Config() download_file(lst_config[0], lst_config[1]) except Exception as e: print ('??? ' + str(e) + ' ???') if __name__ == '__main__': req_URL() ``` ### こちらはサーバで運用していくことを目的に開発しました。WindowsServer2022でEXE化したこちらを　正常動作させていくことが実現したいことです。 ### 発生している問題・分からないこと ### WindowsServer2016とWindowsServer2022では　途中でこけているのか、結果を得られません。同じEXEをWindows11に配置して実行すると　無事動作しているとみえ　目的のCSVファイルを取得できます。動作上必要になる情報を　決まった名前のファイルから取得する仕様ですが　サーバでの動作時にこれを獲得できていない　とか起きているのでしょうかそれとも、ファイアウォールとかを疑うべきでしょうか？それとも.NETランタイプみたいなものが　運用予定のサーバに必要なのにセットアップされていないことが　非動作の要因になっているのでしょうか ### エラーメッセージ ```error コンソール非表示タイプのEXEで、ログ出力していない仕様のため、我ながらブラックボックスなんです！ ``` ### 該当のソースコード ``` 特になし ``` ### 試したこと・調べたこと - [x] teratailやGoogle等で検索した - [ ] ソースコードを自分なりに変更した - [ ] 知人に聞いた - [ ] その他 ##### 上記の詳細・結果自分のこちらでの過去記事を照会。 PyIntallerを利用したEXE化の際、オプション指定の追加で無事解決にいたっているようでした。 ### 追記 2026/03/19 AM07:56 PowerShellでの　URLアクセスの結果=現れたメッセージを画像と共に貼付けます **SSL/TLS セキュリティで保護されたチャネルの信頼関係を確立できませんでした** ![イメージ説明](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-03-19/4604ee66-3e0e-4eb5-ae28-f4180cc4625b.png) ### 追記 2026/03/19 PM02:03 ![TLS1.2](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-03-19/2f258e83-67e7-4501-9c3f-235a0bc7e18c.png) ### 追記 2026/03/20 AM10:03 ★異常を検知するための　Try　Catchが入っていない　ファンクションは　全て修正、例外時にprint文で　相応のメッセージが画面に現れるよう期待。 ```Python import sys import os import configparser import urllib.request def get_Config(): try: # -------------------------------------------------- # configparserの宣言とiniファイルの読み込み # -------------------------------------------------- curpath = os.path.dirname(os.path.realpath(sys.argv[0])) cfgpath = os.path.join(curpath, "config.ini") config_ini = configparser.ConfigParser() config_ini.read(cfgpath, encoding='utf-8') # -------------------------------------------------- # config,iniから値取得 # -------------------------------------------------- var1 = config_ini['ZIPP_TYPEA']['URL'] var2 = config_ini['ZIPP_TYPEA']['OUTPUT'] return var1, var2 except Exception as e: print ('??? ' + str(e) + ' ???') raise def download_file(url, dst_path): try: with urllib.request.urlopen(url) as web_file, open(dst_path, 'wb') as local_file: local_file.write(web_file.read()) except Exception as e: print ('??? ' + str(e) + ' ???') def req_URL(): try: lst_config = get_Config() download_file(lst_config[0], lst_config[1]) except Exception as e: print ('??? ' + str(e) + ' ???') if __name__ == '__main__': req_URL() ``` ★EXE化の際に、従来コンソール表示なしの　オプションを付け加えていたのでこれを外してEXE化対処 ```コマンド py -m PyInstaller D:\HOLIDAYS\HOLIDAYS.py --icon=D:\HOLIDAYS\images\HOLIDAYS.ico --onefile ``` ### 2026/04/29 AM09:51 追記反応が遅れており大変申し訳ありませんでしたが 3/25にhiroki-oさんからお示し頂いた　コードを反映した現況のコード、及び VisualStudio Professinal2022 びデバッグモードで実行した結果を　以下に貼り付けます。 EXE化したものを　WindowsServer2022及びWindows11でコマンドプロンプトから起動しても　以下のエラーが表示されます。 ??? ??? ![ERR](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-04-29/6fe3b1a5-c39d-4c04-ac1b-b2dc302a6f58.png) 当初　VisualStudio Professinal2022上のデバッグ実行では　無事動作できていた記憶なので、当該Windows11端末での　証明書確認を　ご提示方法に従い対応しています。こちらのパスを　EXE化の　addfileオプションに指定しました。今回ご提示のコードを反映する以前のコードで、VisualStudio Professinal2022のデバッグ実行（Windows11）で　本当に無事動作できていたのかを　再確認する必要がありますかね？？エラーメッセージ内容を解読できていないのですが、証明書があやしいのかな？とか思い出してしまって。とりあえずコードを元に戻して当初どおり、Windows11（VisualStudio Professinal2022）では　無事動作することを今から再確認します。 ![証明書確認](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-04-29/1767ec3e-a806-49f4-9a20-34a7a5d2079d.png) ### 20260503　09:43AM追記 ```PyInstaller C:\Users\XXXXXXXX>py -m PyInstaller --add-data "C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\certifi\cacert.pem;." D:\HOLIDAYS\HOLIDAYS.py --icon=D:\HOLIDAYS\images\HOLIDAYS.ico --onefile 876 INFO: PyInstaller: 6.5.0, contrib hooks: 2024.3 892 INFO: Python: 3.11.4 956 INFO: Platform: Windows-10-10.0.26200-SP0 972 INFO: wrote C:\Users\XXXXXXXX\HOLIDAYS.spec 981 INFO: Extending PYTHONPATH with paths ['D:\HOLIDAYS'] 2902 INFO: Appending 'datas' from .spec 2902 INFO: checking Analysis 2902 INFO: Building Analysis because Analysis-00.toc is non existent 2902 INFO: Initializing module dependency graph... 2902 INFO: Caching module graph hooks... 2955 INFO: Analyzing base_library.zip ... 5819 INFO: Loading module hook 'hook-encodings.py' from 'C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\PyInstaller\hooks'... 7617 INFO: Loading module hook 'hook-pickle.py' from 'C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\PyInstaller\hooks'... 8384 INFO: Loading module hook 'hook-heapq.py' from 'C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\PyInstaller\hooks'... 8687 INFO: Caching module dependency graph... 8793 INFO: Running Analysis Analysis-00.toc 8793 INFO: Looking for Python shared library... 8799 INFO: Using Python shared library: C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\python311.dll 8799 INFO: Analyzing D:\HOLIDAYS\HOLIDAYS.py 9023 INFO: Loading module hook 'hook-certifi.py' from 'C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\_pyinstaller_hooks_contrib\hooks\stdhooks'... 9046 INFO: Processing module hooks... 9051 INFO: Performing binary vs. data reclassification (5 entries) 9055 INFO: Looking for ctypes DLLs 9060 INFO: Analyzing run-time hooks ... 9060 INFO: Including run-time hook 'C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\PyInstaller\hooks\rthooks\pyi_rth_inspect.py' 9060 INFO: Looking for dynamic libraries 9289 INFO: Extra DLL search directories (AddDllDirectory): [] 9289 INFO: Extra DLL search directories (PATH): [] 9442 INFO: Warnings written to C:\Users\XXXXXXXX\build\HOLIDAYS\warn-HOLIDAYS.txt 9453 INFO: Graph cross-reference written to C:\Users\XXXXXXXX\build\HOLIDAYS\xref-HOLIDAYS.html 9485 INFO: checking PYZ 9501 INFO: Building PYZ because PYZ-00.toc is non existent 9501 INFO: Building PYZ (ZlibArchive) C:\Users\XXXXXXXX\build\HOLIDAYS\PYZ-00.pyz 9740 INFO: Building PYZ (ZlibArchive) C:\Users\XXXXXXXX\build\HOLIDAYS\PYZ-00.pyz completed successfully. 9756 INFO: checking PKG 9756 INFO: Building PKG because PKG-00.toc is non existent 9756 INFO: Building PKG (CArchive) HOLIDAYS.pkg 11185 INFO: Building PKG (CArchive) HOLIDAYS.pkg completed successfully. 11201 INFO: Bootloader C:\Users\XXXXXXXX\AppData\Local\Programs\Python\Python311\Lib\site-packages\PyInstaller\bootloader\Windows-64bit-intel un.exe 11201 INFO: checking EXE 11201 INFO: Building EXE because EXE-00.toc is non existent 11201 INFO: Building EXE from EXE-00.toc 11201 INFO: Copying bootloader EXE to C:\Users\XXXXXXXX\dist\HOLIDAYS.exe 11217 INFO: Copying icon to EXE 11233 INFO: Copying 0 resources to EXE 11233 INFO: Embedding manifest in EXE 11246 INFO: Appending PKG archive to EXE 11281 INFO: Fixing EXE headers 11499 INFO: Building EXE from EXE-00.toc completed successfully. C:\Users\XXXXXXXXXXX>CD DIST C:\Users\XXXXXXXX\dist>HOLIDAYS.EXE ??? ??? ``` ### 20260603 21:19追記 ![ご提示2行追加の0320ソースの実行](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-06-03/79c793f2-2479-41e1-8ff7-7cadca01d8b8.png) ### 20260604 08:55追記 ![コマンドプロンプト開き方変更](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2026-06-04/36233546-1402-4c5a-9653-687b02a0a8a8.png)

Accepted Answer

## Windows Server 2022のPythonで [SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] が発生する原因と対策

Windows 11環境では正常に動作し、Windows Server 2022環境でのみエラーが発生する場合、原因は大きく分けて2つ考えられます。

### 想定される2つの原因

* **原因①：OSのルート証明書が古い、または存在しない（有力）**
Windows Serverは初期状態、またはセキュリティポリシーによって「ルート証明書の自動更新（Windows Update経由）」がオフ（制限）されていることがよくあります。
Windows 11には存在する「内閣府（GlobalSign）の最新のルート証明書」がWindows Server 2022側には無いため、Pythonが検証に失敗している可能性があります。
* **原因②：社内プロキシやセキュリティ製品による通信チェック（SSLブレイクダウン）**
サーバーからインターネットへ接続する際、プロキシサーバー等がSSL通信の暗号を一度解除してチェックし、独自の自己署名証明書に差し替えてデータを送ることがあります。Pythonはこれを「偽物の証明書」と検知してエラーを出します。
※ただし、同一ネットワーク内のWindows 11で動作している実績がある場合、この可能性は低いです。

まずは、以下の手順で **OpenSSLコマンドを使用した問題の切り分け（ボトルネックの特定）** を行ってください。

---

## 🛠️ OpenSSLコマンドによる問題の切り分け手順

### ステップ1：OpenSSLのインストール

対象のWindows Server 2022環境にOpenSSLをインストールし、コマンドが実行できる状態にします。

### ステップ2：最新の「証明書リスト」をダウンロード

インターネット上で信頼されている最新の認証局リスト（`cacert.pem`）を手に入れます。

1. ブラウザで [curl公式サイト（https://curl.se/docs/caextract.html）](https://curl.se/docs/caextract.html) にアクセスします。
2. ページ内にある **`cacert.pem`** のリンクを右クリックしてファイルを保存します。
3. 保存したファイルを、サーバー内の **`C:	emp\cacert.pem`** に配置します。

### ステップ3：OpenSSLコマンドでの接続テスト

コマンドプロンプトを開き、ダウンロードした証明書を指定して接続をテストします（TLS 1.3 および TLS 1.2 の両方を確認します）。

**【TLS 1.3 の確認】**

```cmd
openssl s_client -connect www8.cao.go.jp:443 -tls1_3 -CAfile "C:	emp\cacert.pem"

```

**【TLS 1.2 の確認】**

```cmd
openssl s_client -connect www8.cao.go.jp:443 -tls1_2 -CAfile "C:	emp\cacert.pem"

```

---

## 📊 結果の判定と次のアクション

出力されたログの末尾を確認し、結果によって以下の通り対策を分岐させます。

### パターン(A)：`Verification: OK` と表示され、正しく接続できた場合

> **【ログの目印】**
> SSL handshake has read 3328 bytes and written 1538 bytes
> **Verification: OK**

* **原因：** インフラ（ネットワーク）の問題ではありません。Windows Server 2022のOS環境、またはPython環境に「信頼されたルート証明書」がないことが原因です。
* **対策：** Windows Updateを実行してOSの証明書を更新するか、先ほどダウンロードした `cacert.pem` をPythonが参照できるように環境変数を設定します。

#### 💡 Pythonに証明書の場所を教える（環境変数の設定手順）

Windowsのシステム環境変数に `SSL_CERT_FILE` を登録すると、Python（urllib）は自動的にそのファイルを使ってSSL検証を行うようになります。

1. 「スタート」ボタンを右クリック ＞ **「システム」** を開きます。
2. **「システムの詳細設定」** をクリックします。
3. **「環境変数...」** ボタンをクリックします。
4. 「システム環境変数」（画面下側）の **「新規...」** をクリックします。
5. 以下の通り入力し、すべて「OK」で閉じます。
* **変数名:** `SSL_CERT_FILE`
* **変数値:** `C:	emp\cacert.pem`

---

### パターン(B)：`unable to get local issuer certificate` と表示され、失敗した場合

> **【ログの目印】**
> SSL handshake has read 3295 bytes and written 342 bytes
> **Verification error: unable to get local issuer certificate**

* **原因：** 最新の証明書リストを指定しても失敗するため、社内プロキシによる通信の監視（SSLブレイクダウン）など、インフラ側の制限に引っかかっている可能性が高いです。
* **対策：** プロキシ環境専用のルート証明書をネットワーク管理者から入手して指定するか、Pythonのプログラム側でSSL検証をスキップする（`ssl.CERT_NONE`）コードへの改修が必要になります。

まずは、OpenSSLコマンドを使ってどちらのパターンに該当するか、切り分けを試してみてください。

Answer

(既に質問者さんのほうで解決しているかもしれませんが、i18nAgent.aiさんの対処法2を実際に試した結果を回答します。)

Windows 11、Python 3.13.12で確認しました。
証明書が無い環境は、Windows 11のWindows Sandboxで確認しました。

提示されたソースが動く環境(証明書がある環境)で、証明書のパスを取得します。
```Python
import certifi
print(certifi.where())
```

提示されたソース(追記版)に以下を追加します。
```Python
import certifi
import ssl
```

`download_file`関数の`try`～`with`の間に以下を追加します。
もしVisual Studio Codeを使用している場合、Pylanceが`sys._MEIPASS`をエラーにするかもしれませんが無視してください。
```Python
        # デフォルトの証明書のパス
        ca_path = certifi.where()

if getattr(sys, 'frozen', False):
            # PyInstallerで生成したexe実行時の証明書のパス
            ca_path = os.path.join(sys._MEIPASS, 'cacert.pem')

context = ssl.create_default_context(cafile = ca_path)
```

`urllib.request.urlopen`の引数にcontextを追加します。
```Python
        with urllib.request.urlopen(url, context = context) as web_file, open(dst_path, 'wb') as local_file:
```

PyInstaller実行時、`--onefile`とともに以下のオプションを追加します。
パスは最初に取得したものに変更してください。
これで実行ファイルと証明書が一体化されます。
```
--add-data "C:	est\venv\Lib\site-packages\certifi\cacert.pem;."
```

以上で、証明書が無い環境を汚さずに実行できます。

(追記)
Visual Studioとコマンドプロンプトで同じPython環境を見ているかどうか不明なので、今回の件からVisual Studioは除外してください。
もちろんVisual Studioをエディター＆デバッガーとして使うのはいいのですが、今回の件は既に正解を提示しています。
あとは、そちらの環境で再現するだけです。

目標
PyInstallerで生成したHOLIDAYS.exeと、config.iniの2本だけで、開発環境以外でもsyukujitsu.csvをネットから取得する。

確認
1. 私が提示した方法で生成したHOLIDAYS.exeは、開発環境のWindows 11で動きますか？
1. そのHOLIDAYS.exeとconfig.iniをSandboxにコピペして動きますか？
1. 同様にWindows Serverで動きますか？

Windows 11のSandboxは、タスクバーの検索欄にsandboxと入力して検索結果に出てくる「Windows Sandbox」を起動してください。
初回は時間がかかるかもしれませんが、素のWindows 11(要するに証明書が無い環境)が起動します。
ちなみにSandboxは毎回まっさらな環境で起動します。
(もしかしたらHome Editionには入っていないかもしれません。Proならあります。)

1,2で動かない場合、手順が間違っています。
手順と言ってもPyInstallerを叩くだけなので、それを提示してください。
1,2で動いて3で動かない場合、Windows Server特有の何かなので、こちらでは調査できません。

不明な点はコメントしてください。

※質問者さん以外でこれを読んでいる人がいたら、私の説明の何が悪いのか指摘していただけると嬉しいです。

(追記2)
会社のネットワークでSandboxを遮断している可能性は高いですが、私には解決できません。
teratailはどこからでも見えるので、個人PCでも試せます。

> PyInstallerの実行・及び証明書ありかの確認も　本来sandbox側で対応すべきだったんですかねぇ

Sandboxを勧めた理由は、証明書が無い環境で、証明書付き実行ファイルの動作確認をするためです。
上記のような発言は、それを理解しているか心配になります。ご理解ください。

確認手順を考えましたので、試してください。

1\. 質問の3/20版のソース(証明書無し版。仮に0320.pyとする)は、PyInstallerを実行した同じコマンドプロンプトで
> py 0320.py

で実行して、syukujitsu.csvを取得できますか？

2\. 実行できた場合、0320.pyの`import urllib.request`と`def get_Config():`の間に
```
import certifi
print(certifi.where())
```
を入れて、
> py 0320.py

で実行して、syukujitsu.csvを取得できますか？ その際、表示されたパスはPyInstallerの`--add-data`に指定したパスと同じですか？

3\. 現状の`D:\HOLIDAYS\HOLIDAYS.py`が質問の4/29版のソース(削除したようですが、証明書あり版)であることを確認します。
`--add-data`が2のパスであることを確認します。
buildフォルダー、distフォルダー、HOLIDAYS.specを削除して、再度PyInstallerを実行します。
生成された実行ファイルは、その場で実行できますか？ syukujitsu.csvを取得できますか？
エラーになる場合、HOLIDAYS.specの`datas=`行に出力されているパスは、2のパスと同じですか？

まずは、ここまでですね。
不明な点はコメントしてください。

Answer

エラーメッセージ `SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED certificate has expired` から、SSL証明書の検証に失敗していることが原因です。

Windows Server 2022ではルート証明書の自動更新がデフォルトで無効になっている場合があり、古い証明書ストアのままだとhttpsアクセスに失敗します。

**対処法1: ルート証明書の更新**
サーバーのWindows Updateを実行するか、certutil コマンドでルート証明書を手動更新してください。

**対処法2: Pythonコード側での対応**
certifi パッケージをインストールし、PyInstallerでバンドルすることで、OS側の証明書ストアに依存しなくなります。

ヘディングのテキスト### 実現したいこと

こちらはサーバで運用していくことを目的に開発しました。WindowsServer2022でEXE化したこちらを 正常動作させていくことが実現したいことです。

発生している問題・分からないこと

WindowsServer2016とWindowsServer2022では 途中でこけているのか、結果を得られません。

エラーメッセージ

該当のソースコード

試したこと・調べたこと

上記の詳細・結果

追記 2026/03/19 AM07:56

追記 2026/03/19 PM02:03

追記 2026/03/20 AM10:03

2026/04/29 AM09:51 追記

20260503 09:43AM追記

20260603 21:19追記

20260604 08:55追記

Windows Server 2022のPythonで [SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] が発生する原因と対策

想定される2つの原因

🛠️ OpenSSLコマンドによる問題の切り分け手順

ステップ1：OpenSSLのインストール

ステップ2：最新の「証明書リスト」をダウンロード

ステップ3：OpenSSLコマンドでの接続テスト

📊 結果の判定と次のアクション

パターン(A)：Verification: OK と表示され、正しく接続できた場合

💡 Pythonに証明書の場所を教える（環境変数の設定手順）

パターン(B)：unable to get local issuer certificate と表示され、失敗した場合

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こちらはサーバで運用していくことを目的に開発しました。WindowsServer2022でEXE化したこちらを　正常動作させていくことが実現したいことです。

WindowsServer2016とWindowsServer2022では　途中でこけているのか、結果を得られません。

20260503　09:43AM追記

パターン(A)：`Verification: OK` と表示され、正しく接続できた場合

パターン(B)：`unable to get local issuer certificate` と表示され、失敗した場合