ファイル壊れて構いません。
アップロードするボタンはどれを押すか教えてください。
4月30日のファイルが存在します。
これを5月3日のファイルに上書きするだけです。大量に。
あなたの置かれている状況がまるでわからないので説明を補って欲しいです。おそらくサーバーにおいてある大量のファイルをWinSCPというソフトを使ってパソコンにある新しいファイルで置き換えようとしているのでしょう。WinSCPによってサーバーに接続できているかどうか。接続できているならばファイルのアップロードがなぜ出来ないのか(操作するボタンがわからない?)、順を追って私たちに状況がわかるように説明を尽くしてください。