pip installが実行できなくなった

Question

経緯

いつもお世話になっております。

開発中のプロジェクトのディレクトリにてvenvで仮想環境に入り、python manage.py ruserverを実行したところ、manage.pyファイルにてsyntaxerrorが発生した為、python3 manage.py runserverを実行。
すると以前インストールしたはずのdjango_herokuがないとエラーが出た為、なんでだ？と思いながらもpip install django_herokuを実行しました。
そうしたところ、下記エラーが発生しpip installが出来なくなってしまいました。

必要な情報があれば追記いたしますので、ご教授いただけないでしょうか。
宜しくお願いいたします。

発生している問題・エラーメッセージ

$ pip3 install django_heroku
Collecting django_heroku
  Using cached django_heroku-0.3.1-py2.py3-none-any.whl (6.2 kB)
Requirement already satisfied: django in /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/lib/python3.8/site-packages (from django_heroku) (3.1.1)
Requirement already satisfied: whitenoise in /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/lib/python3.8/site-packages (from django_heroku) (5.2.0)
Collecting dj-database-url>=0.5.0
  Using cached dj_database_url-0.5.0-py2.py3-none-any.whl (5.5 kB)
Requirement already satisfied: sqlparse>=0.2.2 in /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/lib/python3.8/site-packages (from django->django_heroku) (0.3.1)
Requirement already satisfied: asgiref~=3.2.10 in /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/lib/python3.8/site-packages (from django->django_heroku) (3.2.10)
Requirement already satisfied: pytz in /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/lib/python3.8/site-packages (from django->django_heroku) (2020.1)
Collecting psycopg2
  Using cached psycopg2-2.8.6.tar.gz (383 kB)
Using legacy 'setup.py install' for psycopg2, since package 'wheel' is not installed.
Installing collected packages: psycopg2, dj-database-url, django-heroku
    Running setup.py install for psycopg2 ... error
    ERROR: Command errored out with exit status 1:
     command: /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/bin/python3 -u -c 'import sys, setuptools, tokenize; sys.argv[0] = 
＝省略＝
　　ld: library not found for -lssl
　　collect2: error: ld returned 1 exit status
    error: command 'gcc' failed with exit status 1
    ----------------------------------------
ERROR: Command errored out with exit status 1: /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/bin/python3 -u -c 'import sys, setuptools, tokenize; sys.argv[0] = '"'"'/private/var/folders/m3/25nxddr95jq7zcpsm03p0z080000gn/T/pip-install-t__10wqg/psycopg2_45597db295f04dec822ce1ca5ef54943/setup.py'"'"'; __file__='"'"'/private/var/folders/m3/25nxddr95jq7zcpsm03p0z080000gn/T/pip-install-t__10wqg/psycopg2_45597db295f04dec822ce1ca5ef54943/setup.py'"'"';f=getattr(tokenize, '"'"'open'"'"', open)(__file__);code=f.read().replace('"'"'\r\n'"'"', '"'"'\n'"'"');f.close();exec(compile(code, __file__, '"'"'exec'"'"'))' install --record /private/var/folders/m3/25nxddr95jq7zcpsm03p0z080000gn/T/pip-record-oe932ebu/install-record.txt --single-version-externally-managed --compile --install-headers /Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/include/python3.8/psycopg2 Check the logs for full command output.

試したこと

下記参考サイトの方法を試しましたが改善されませんでした。

http://blog.shun-ichiro.com/dev/pip-gcc/
↑こちらの「gcc問題をxcodeで解消」を実行

http://pixelbeat.jp/pycspade-pip-install-with-gcc-error/
↑こちらの「homebrew経由でgccの最新版をインストールし、パスを書き換える」を実行

補足情報（FW/ツールのバージョンなど）

・venv にて仮装環境を作成
・python2.7.16
・macOS Catalina 10.15.5

Answer 1

gccでエラーが出ているため、完全にxcodeの問題な感じがしますね。

xcode-select --install

したときにどのようなエラーが出ましたか？

Comments

[CHAN_]

コメントありがとうございます。
xcode-select --installを実行した際は、「xcode-select: error: command line tools are already installed, use "Software Update" to install updates」となりましたので、xcodeのアップデートを行いました。