ちょっと考えてみたけれど
■「ケーブルを挿す」というのは切り口はどこを考えていますか?
USB-シリアル変換をArduino側にぶら下げておいてUSBコネクタを抜き差しするとすると、
・PC側でデータを記録するソフトを立ち上げておかないといけない。ケーブルを繋げたとたんにデータが流れ出すと(あるいは多少の時間を置いたとしてもそれまでに準備が完了しないと)取りこぼす
・しかし、多くのソフトは、存在しないCOMポートをオープンすることは出来ず、つまりUSBコネクタを挿してからでないとCOMポートに繋げない。
変換した側をArduinoと付け外しする場合は、RX/TX端子よりGND端子が確実に先に接続される必要がある。そうしないとArduinoやUSB-シリアル変換器が壊れる可能性がある。どうやってそれを担保するか?
ということで、確実にデータを取り込むためには、ケーブル等は確実に接続を行った後に、データ収集のトリガはスイッチなどでかけるか、あるいは繋いだシリアルでデータ要求の(Arduinoへの)送信コマンドを発行するか、というほうがよいかと思います。
USB-シリアル変換のRTS端子あたりでそんな検出ができないかと思って手持ちの変換器で見てみましたけれど、あまり安定した検出には使えそうにありませんでした。
■「2~3日程度、継続して動作」とのことですが、その間に貯まるデータの量はどのくらいを目論んでいますか? たった2KBしかRAMが載っていないArduino PRO Miniではその辺がとても心配です。
ESP32で、BluetoothやWiFiをつなげたらデータを吐き出す、とかだといろいろ遊べそうな気もしますが。