エラー：pythonでメールを送ることができない　"raise SMTPServerDisconnected("Connection unexpectedly closed")"

前提・実現したいこと

yahoo japanメールでメールを送信し、自分のOUTLOOKでそのメールを受信するプログラムを作りたいです。

発生している問題・エラーメッセージ

実行後に毎回、
" raise SMTPServerDisconnected("Connection unexpectedly closed")
smtplib.SMTPServerDisconnected: Connection unexpectedly closed" が出てしまします。

サーバーがつながっていないとのことですが、つながっているかはどうかの判断もつかないです。
何か確認方法はあるのでしょうか

### 該当のソースコード

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText

from_addr = "***9@yahoo.co.jp"
pw = "***"
to_addr = "***@outlook"
smtp_server = "smtp.mail.yahoo.co.jp"
msg = MIMEText('send by python','plain','utf-8')

server = smtplib.SMTP()

server.connect(smtp_server, 465)

server.login(from_addr, pw)
server.sendmail(from_addr, to_addr, msg.as_string())

server.quit()
print("Successfully sent email message to %s:" % msg)



### 試したこと

ポート番号を25,587に変更.
server = smtplib.SMTP()をserver = smtplib.SMTP_SLL()等に変更し実行.

何卒よろしくお願いいたします。