bundle installで 9): Library not loaded: というエラーが発生する

Question

前提・実現したいこと

rails6でアプリを作成中、bundle installを行うと9): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib (LoadError)
というエラーが発生するようになりました。

####実現したいこと
1.bundle installが正常に行うことができて、アプリ作成作業に戻る
（2.可能であれば同様の案件について知識を習得できる方法で、おすすめの書籍や勉強方法、学習サイトなどについてご教示いただきたい）

発生している問題・エラーメッセージ

bundle installが実行できない

該当のソースコード

Ignoring bcrypt-3.1.13 because its extensions are not built. Try: gem pristine bcrypt --version 3.1.13
Ignoring bigdecimal-1.4.4 because its extensions are not built. Try: gem pristine bigdecimal --version 1.4.4
（中略）
Ignoring zlib-1.1.0 because its extensions are not built. Try: gem pristine zlib --version 1.1.0
Traceback (most recent call last):
        33: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/bin/bundle:23:in `<main>'
        32: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/bin/bundle:23:in `load'
        31: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/exe/bundle:22:in `<top (required)>'
        30: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/friendly_errors.rb:124:in `with_friendly_errors'
        29: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/exe/bundle:30:in `block in <top (required)>'
        28: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/cli.rb:18:in `start'
        27: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/vendor/thor/lib/thor/base.rb:466:in `start'
        26: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/cli.rb:27:in `dispatch'
        25: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/vendor/thor/lib/thor.rb:387:in `dispatch'
        24: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/vendor/thor/lib/thor/invocation.rb:126:in `invoke_command'
        23: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/vendor/thor/lib/thor/command.rb:27:in `run'
        22: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/cli.rb:234:in `install'
        21: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/settings.rb:144:in `temporary'
        20: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/cli.rb:235:in `block in install'
        19: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/cli/install.rb:53:in `run'
        18: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
        17: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
        16: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/fetcher.rb:8:in `<top (required)>'
        15: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/fetcher.rb:10:in `<module:Bundler>'
        14: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/fetcher.rb:217:in `<class:Fetcher>'
        13: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
        12: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
        11: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-2.0.2/lib/bundler/fetcher/index.rb:4:in `<top (required)>'
        10: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         9: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         8: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/remote_fetcher.rb:5:in `<top (required)>'
         7: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         6: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         5: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/s3_uri_signer.rb:3:in `<top (required)>'
         4: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         3: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         2: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.rb:13:in `<top (required)>'
         1: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
/Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require': dlopen(/Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle, 9): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib (LoadError)
  Referenced from: /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle
  Reason: image not found - /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle

試したこと

• brew update ,brew upgrade（下記記事ほか多数）

エラー文に変化もなく変わらず。
https://qiita.com/utsu_jimmy/items/a35437faea1c0d2f357d

• opensslにて再設定

opensslに関する別の設定エラー？が起きた上、解決せず。
libresslがmacの標準であるという知識が不足しており、問題が複雑化すると考えたため以後libresslに戻しました。
https://github.com/kelaberetiv/TagUI/issues/86

• homebrewの再インストール
• brew link libressl --force

Warning: Refusing to link macOS-provided software: libressl
If you need to have libressl first in your PATH run:
  echo 'export PATH="/usr/local/opt/libressl/bin:$PATH"' >> ~/.zshrc
For compilers to find libressl you may need to set:
  export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/libressl/lib"
  export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/libressl/include"
For pkg-config to find libressl you may need to set:
  export PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/libressl/lib/pkgconfig"

というエラーメッセージが出たためexport 以下４つをzshrcに保存し、sourceで反映しましたが変化なし。

補足情報（FW/ツールのバージョンなど）

mac os : catalina10.15.2（作業途中にmojavaから移行してしまったため、bashをzshに置き換えて作業しています）
ruby : 2.5.1p57 (2018-03-29 revision 63029) [x86_64-darwin19]
rails : 6.0.1
libressl,homebrew,rbenv

Comments

[winterboum]

compileが必要なgemのcompileが出来ないという問題ですが、この場合OSやLinuxの場合destributionによって対処の方法が異なるので、OS環境を追加してください。
気になるのは
because its extensions are not built
そのOSでは使っていない拡張子でのcompileを行おうとしているような？？

[kenken0413]

ありがとうございます！
OS情報を追記いたしましたが、他に不足する情報等はありますか？

Answer 1

Mac使いではないので最終的な壁を越える時のお手伝いができるかは不安ですが、いまの段階で２点
１） エラーメッセージに障害解決の助言が書かれていることが多いです。
今回 「Try: gem pristine 。。。」というのがいくつかあります。それらを実行してからもう一度やってみてください
2) 今回のエラーメッセージには無いようですが、「logがあるから読め」というのが出ることもあります。そのlogにも助言や何が足りないかなどが書かれていることが多いので、それに従ってください。
具体的なやり方で行き詰まったらそのlogも提示するのが良いです

Comments

[kenken0413]

ご回答ありがとうございます、ご指摘いただいた内容について実行するようにします！
また、ご丁寧に教えていただきありがとうざいます！