CSSではなく、pythonのpillowなどで指定したwebフォントを画像に書き込みたい。

やりたいこと

webアプリケーションでサーバーサイドの処理で、指定したフォントの文字を画像に書き込む処理を実現したいです。
ディレクトリに格納されているフォントファイルを指定して画像に文字を書き込む方法はわかったのですが
この指定するフォントをwebフォントにすることはできるのでしょうか。

いったん、pythonのpillowでそれができるかを検証しようとしてつまづきました。
できればpythonがいいですが、他の言語・ライブラリ等で実現できるのであれば教えていただきたいです。

pythonのpillowを例に説明

以下のコードは以下のサイトからの引用です。
このコードでフォント指定した文字を書き込むことができます。
https://githubja.com/fonttools/fonttools

python
1from PIL import Image, ImageDraw, ImageFont
2
3im = Image.new("RGB",(300,300),"blue")# Imageインスタンスを作る
4draw = ImageDraw.Draw(im)# im上のImageDrawインスタンスを作る
5fnt = ImageFont.truetype('./Kokoro.otf',30) #ImageFontインスタンスを作る
6draw.text((0,0),"日本語の\n文字だよ",font=fnt) #fontを指定
7im.save("./test.png")

上記コードの「ImageFont.truetype('./Kokoro.otf',30)」の部分でフォントを指定しているようです。
指定したフォントファイルをそのパスに格納することで実現できたのですが
adobeやgoogleなどのwebフォントとなるとどうしてよいのか全く分かりません。
(cssでの指定方法などは記載があります。)

これは実現可能なのでしょうか。
よろしくお願いいたします。