vb.netのプログラムから送られるメールが一部相手に届かない

VB.netで作成したプログラムから送られるメールが一部相手（gmail.comやicloud.com宛）に届かない現象が起きました。

メールサーバーはlinuxにsendmailとpostfixをインストールして、
ドメインを外部で取得しそちらを利用しています。
linuxサーバからの直接のメールだと問題なく相手に届く場合もあります。

何か考えられる原因はありますでしょうか？
足りない設定や考えれられる要因などがあれば教えていただけますと幸いです。

メールの本文にはサイトのURLも含まれていますので、そちら原因になりうることは
あるのでしょうか？

以下、VB.netで利用しているプログラムの一部を記載します。

VB
1'メッセージの作成
2Dim msg As New System.Net.Mail.MailMessage()
3msg.From = New System.Net.Mail.MailAddress(送り先address, 表示名)
4msg.To.Add(New System.Net.Mail.MailAddress(宛先address,表示名))
5msg.Subject = 件名
6msg.Body = メッセージ本文
7
8Dim sc As New System.Net.Mail.SmtpClient()
9
10'SMTPサーバーの設定
11sc.Host = "ホスト"
12sc.Port = "ポート"
13sc.DeliveryMethod = System.Net.Mail.SmtpDeliveryMethod.Network
14'ユーザー名とパスワードの設定
15sc.Credentials = New System.Net.NetworkCredential(user,pass )
16'メッセージの送信
17sc.Send(msg)

YAmaGNZ

2019/09/12 04:51

「直接のメールだと問題なく相手に届く場合もあります」とはどういうことですか？届かない場合もあるのですか？また、届かないというのは、エラーメッセージが返ってくるのでしょうか？また、相手側のセキュリティ設定等（拒否など）はどうでしょうか？

yggd0114

2019/09/12 04:56

おそらく、セキュリティの強弱で届く場合と届かない場合があるのではないかと思っておりますが、そこまでは検証しきれていません。届かないのは、メッセージが返ってくるわけではなかったです。相手側のセキュリティ設定はデフォルトのものだと思います。（多数の人にメールを送った時にgmailの人から届かないと連絡があることが多かったです。確認している限りではあとはicloud.comです。）

Umeeeh

2019/09/12 05:22

届く場合と、届かない場合で、メールヘッダーなどの差異を探してみるとなにかわかるかも。または、SMTPサーバーのログなどで Gmail等が返すSTMPのエラーコードがわかれば対策が見えてくるかもしれません。

Y.H.

2019/09/12 06:28

> 届く場合と、届かない場合これは、あるアドレスに送信して届く場合もあり、届かない場合もあるということですか？それともあるアドレスには届くが別のアドレスには届かないということですか？

scsi

2019/09/12 06:50

VB.netで指定しているSMTPサーバは質問者が用意したメールサーバですか？ Gmailの迷惑メールフォルダに振り分けれているわけではありませんか？

行動規範の内容に同意します

回答2件

プロトコルアナライザー (WireShark) を使って、 SmtpClient と SMTP サーバーのコマンド／レスポンスをキャプチャーして、どうなっているのか調べてみてはいかがですか？

以前、SMTP サーバーと SmtpClient の相性の問題で認証ができないということがありました。上の画像がそのときに WrieShark を使って調べた例です。詳しい話は以下の記事を見てください。

Web アプリからメール送信
http://surferonwww.info/Hobby/Computer/PcPage7.aspx

同じ問題なのかどうかは分かりませんが、それに類する相性の問題はコマンド／レスポンスをキャプチャーして調べないと分からないと思います。

投稿2019/09/12 05:54

編集2019/09/12 05:56

退会済みユーザー

総合スコア0

YAmaGNZ

2019/09/12 05:57

この場合、送信先のメールアドレスに関わらず、そもそもメールの送信が行えないのではないでしょうか？

退会済みユーザー

2019/09/12 09:30 編集

「この場合」というのは、上に私が書いた SMTP 認証に失敗する場合ということですか？　その場合はもちろんメールは送信できませんが、認証に失敗したということがメールを送信できない原因と分かるので、それなりの対処ができたという話です。何か変なところがありますか？

YAmaGNZ

2019/09/12 06:11

私が書いた「この場合」というのは、SurferOnWwwさんの回答です。質問者さんは「メールが送れる場合」があると言われています。ですので、100％送れない現象とは異なるかと思いますがどうでしょうか？

退会済みユーザー

2019/09/12 06:21

そうですね、VB.NET アプリの SmtpClient の相手の SMTP サーバーは常に同じで、それと相性の問題で認証ができないなら 100% ダメですね。質問には、 > メールサーバーはlinuxにsendmailとpostfixをインストールしてと書いてありますが、VB.NET アプリの SmtpClient の相手の SMTP サーバーは上記のもので常に同じで、そこまでは OK ということなのでしょうか？　そこは読めなかったです。

YAmaGNZ

2019/09/12 06:25

質問の頭に「VB.netで作成したプログラムから送られるメールが一部相手（gmail.comやicloud.com宛）に届かない現象が起きました。」とあります。ですので、gmail.comやicloud.com宛以外のメールは届いていることになります。このことより、SMTPサーバーへの認証は出来ているかと

退会済みユーザー

2019/09/12 09:30 編集

質問の情報からは、「VB.NET アプリの SmtpClient の相手の SMTP サーバーは常に同じで、VB.NET アプリと SMTP サーバーの間は間違いなく OK 」ということまでは自分は読めなかったということです。実際の状況が 100% 分かっている訳ではない第三者がそこのところを議論してもあまり意味はなさそうです。質問者さんの方で実際の状況・環境から、確認する必要があると判断するのか、間違いなく OK だからそこは調べる必要はないと判断するのか、決めてもらえばいいと思います。

行動規範の内容に同意します