PostfixからOffice365へメール送信時のエラーについて

Question

RedHatEnterpriseLinux 5.11 のサーバよりPostfixを使用してメールを送信しようとしています。
SMTPサーバはOffice365の「smtp.office365.com」です。

必要な設定を行った上でPostfixのsendmailコマンドを実行。
メールを送信しましたところ、下記エラーが/var/log/maillogに記録されておりメール送信に失敗します。

■エラー内容(抜粋)
postfix/smtp[XXXXX]: warning: SASL authentication failure: No worthy mechs found
postfix/smtp[XXXXX]: XXXXXXXXXXX: SASLauthentication failed; cannot authenticate to server smtp.office365.com[XXX.XXX.XXX.XXX]: no mechanism available

なお、SASLに必要となりますパッケージ
「cyrus-sasl」「cyrus-sasl-lib」「cyrus-sasl-plain」「cyrus-sasl-md5」
につきましては、インストール済みとなります。

※
エラーメッセージを検索しましたところ、上記パッケージのインストール漏れが原因で
同事象が発生している旨の記事を見かけました。
しかし、今回は先述の通りインストール済みのため、別原因のようです。

本件の原因についてご存知の方がいらっしゃいましたら、ご教示の程よろしくお願いいたします。

Comments

[scsi]

設定が間違っている可能性が高いのでmail.cfの内容を追加してください

Answer 1

RHEL 5.11 の postfix のバージョンは 2.3.3 で合っていますでしょうか？

リレー先 smtp.office365.com の認証方式について、25番ポートは認証なし、587番ポートは LOGIN と XOAUTH2 をサポートしているようです。
RHEL 5.11 の postfix だと LOGIN を利用することになると思いますが、smtp_sasl_mechanism_filter で LOGIN を除外していたりしませんでしょうか。

main.cf または postconf -n コマンド出力を教えてください。

また、RHEL 5.11 の cyrus-sasl-plain は i386版と x86_64版があります。
x86_64版がインストールされていることを確認ください。

$ rpm -q --queryformat="%{name}-%{version}-%{release}.%{arcn}\n" cyrus-sasl-plain
cyrus-sasl-plain-2.1.22-7.el5_8.1.i386
cyrus-sasl-plain-2.1.22-7.el5_8.1.x86_64

###(2019/04/08 22:06) 追記
postconf -n の結果は質問文を修正して追記すると、多くの人に見てもらえると思います。

smtp_sasl_security_options = noplaintext, noanonymous (デフォルト) なので、noplaintext により LOGIN が許可されないのだと思います。

smtp_sasl_security_options = noanonymous または smtp_sasl_security_options = (空) に設定してみてください。

Comments

[yoshinon48]

TaichiYanagiya様
ご回答ありがとうございます。
Postfixのバージョンとpostconf -nコマンドの出力結果につきましては
4/9にご提示させていただきます。
(次回、4/9でなければ操作できないため、ご了承願います。)
なお、cyrus-sasl-plainにつきましてはx86_64版をインストールしております。

[yoshinon48]

お世話になっております。
本日操作する機会がありましたので、ご指定の情報について採取しました。
大変お手数ですが、ご確認の程よろしくお願いいたします。
※一部ご提示できない情報はマスクさせていただいております。
　ご了承願います。
なお、Postfixのバージョンは2.3.3でした。

■コマンド実行結果
# postconf -n
alias_database = hash:/etc/aliases
alias_maps = hash:/etc/aliases
canonical_maps = hash:/etc/postfix/canonical
command_directory = /usr/sbin
config_directory = /etc/postfix
daemon_directory = /usr/libexec/postfix
data_directory = /var/lib/postfix
debug_peer_level = 2
html_directory = no
inet_interfaces = all
mail_owner = postfix
mailq_path = /usr/bin/mailq.postfix
manpage_directory = /usr/share/man
mydestination = $myhostname, localhost.$mydomain, localhost
mydomain = XXXXX.co.jp
myhostname = mail.XXXXX.co.jp
myorigin = $mydomain
newaliases_path = /usr/bin/newaliases.postfix
queue_directory = /var/spool/postfix
readme_directory = /usr/share/doc/postfix-2.3.3/README_FILES
relayhost = [smtp.office365.com]:587
sample_directory = /usr/share/doc/postfix-2.3.3/samples
sendmail_path = /usr/sbin/sendmail.postfix
setgid_group = postdrop
smtp_sasl_auth_enable = yes
smtp_sasl_password_maps = hash:/etc/postfix/smtpauth_passwd
smtp_sasl_path = private/auth
smtp_sasl_type = cyrus
smtp_tls_CAfile = /etc/pki/tls/cert.pem
smtp_tls_loglevel = 1
smtp_tls_security_level = may
unknown_local_recipient_reject_code = 550
#

上記内容でお気づきの点がございましたら、ご教示の程よろしくお願いいたします。
また、他に必要な情報がございましたら、ご指示の程よろしくお願いいたします。

[yoshinon48]

コマンドの実行結果の記載について、質問文を更新する方が良い旨承知しました。
次回より、そのように改善するようにいたします。

なお、ご教示いただきました
smtp_sasl_security_options = noanonymous
を設定したところ、メール送信することができました。
ありがとうございます。

ただ、受け取ったメールを見てみると宛先が
"[e-mail]"@YYYY.YY.jp
といった形式で表示されてしまいます。
※ダブルクォートでくくられた宛先アドレスの後ろに
　ドメイン名が追記されている形となっております。

上記原因についてご存知でしょうか？
ご存知でしたら、大変お手数ですがご教示の程よろしくお願いいたします。

[TaichiYanagiya]

> 宛先が "[e-mail]"@YYYY.YY.jp

それは別の問題だと思います。

[yoshinon48]

ご回答ありがとうございます。
調査しましたところ、メール宛先を指定する箇所の構文誤りでした。
ご認識の程よろしくお願いいたします。

以上で解決しましたので、本件についてクローズとさせていただきます。
本件についてお忙しい中、ご対応いただきありがとうございました。

Answer 2

smtp.office365.comはcnameレコードで登録されており、それが悪さしている可能性があります。
HND-efz.ms-acdc.office.com 又はoutlook-japan.office365.comに変更して試してみてください。

それかpostfixを2.2.9以降のバージョンにアップデートしてください
http://www.postfix-jp.info/trans-2.2/jhtml/postconf.5.html#smtp_cname_overrides_servername

Comments

[yoshinon48]

scsi様
夜分遅くにも関わらず、ご回答ありがとうございます。
今日(4/7)と明日(4/8)は試行できないため、4/9に試行させていただきます。
また、別途ご依頼いただいておりますmain.cfについても同様、4/9にご提示させていただきます。

[scsi]

多分解決するのでmain.cfは提示しないで大丈夫です

[yoshinon48]

承知いたしました。
万が一、解決できない場合は別途ご相談させてください。

[yoshinon48]

お世話になっております。
本日試行する機会がありましたので、ご教示いただいた内容について確認しました。
SMTPサーバの指定をoutlook-japan.office365.comに変更してみましたが同様のエラーとなりました。
なお、Postfixのバージョンは2.3.3でした。

# yum list | grep postfix
postfix.x86_64 2:2.3.3-7.el5 installed

他に原因と考えられるものはございますでしょうか？
大変お手数ですが、ご教示の程よろしくお願いいたします。