すでにあるテーマを参考に思い通りのデザインをおこすのか、
まったくの白紙からデザインをおこすのかで変わるのではないでしょうか?
実務ベースで考えるなら、値段によって変わると思います。
値段が安い案件はすでにあるテンプレートやテーマにデータを流し、cssで色味を変えるだけになりますし、
オリジナルのテーマをつくるなら、デザインカンプを作り、それを元に大体のHTMLやcssを作り、
_sのような空テーマを使って実装する場合も、作ったHTMLからwordpressに組み込む場合も考えられます。
またwordpressの場合デザインだけではなく、プラグインの使用の有無や管理する人間のレベルなど
デザイン以外のことも考え、テーマを決めたほうがよいかと思います。
他人が作ったテーマの場合、管理をクライアント側に任せるのであれば不必要な機能をどうするかという部分も考えなければならないので、デザインのみでテーマを決めるのは、少し危険な場合もあります。
なので、自分の思い通りのデザイン+必要な機能を実装するにあたって、早く出来上がる方法が正解ということになるかと思います。
やりやすければどの方法でも問題ありません。
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