回答編集履歴
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追記
test
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動作未検証ですが[sikulixで文字化けせずに日本語入力を行う方法](https://auto-worker.com/blog/?p=416)が参考になりそうです。
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すなわち以下のような感じでglobで得たstr型を（Windows環境であればたぶんcp932で？）unicode型に変換してpasteに渡せばうまくいきそうな気がします。
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```Python
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import glob
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for p in glob.glob('./*.txt'):
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up = unicode(p, encoding='cp932')
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print p, type(p)
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print up, type(up)
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"""
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.\temp.txt <type 'str'>
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.\temp.txt <type 'unicode'>
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.\あいう.txt <type 'str'>
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.\あいう.txt <type 'unicode'>
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"""
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```
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なお`sikulix`はP(J)ython2.7にしか対応していないようなので、他にもいろいろと注意が必要そうです。
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