回答編集履歴
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追記
answer
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@@ -4,3 +4,8 @@
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`/.well-known/acme-challenge/`へのリクエストが適切に返されていないようです。
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エラー中の`<h1>Test</h1>`というメッセージからドキュメントルート上のトップページの内容を返しているように思えますが、そのような動作が行われているリダイレクト設定がおかしい？ような気がします。
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なお`/.well-known/acme-challenge/`については公式の[HTTP-01 チャレンジ](https://letsencrypt.org/ja/docs/challenge-types/#http-01-%E3%83%81%E3%83%A3%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B8)に記載があります。
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また、同様事例[Let's Encrypt SSL証明書の更新に失敗してしまいます。](https://secure.netowl.jp/bbs/detail.cgi?td=3968)では
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「/.well-known宛の接続だけはhttpsにリダイレクトしないように」することで解決したようです。
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