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  難しいのは背景を透明にしたJTextFieldの再描画の振る舞いの方だと思います。質問者さんのコードは不自然に感じる点が多く(不要なオブジェクトを生成していたりオブジェクト階層の生成順序がよくわからなかったり非推奨のメソッドを敢て使っていたり)自分には解析が難しそうだったのでなぜうまくいかないかの原因を指摘することはできませんでした。申し訳ないですがコードは実装しなおしました。