回答編集履歴
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jQuery / Ajax ：Java Version 、OS / IIS Versionと合わせて検討になるのかも
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何らかの理由があっての、ふる～い環境(VS2005/.NetFramework2.0)であれば、
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出来る事は限られます。
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ファイルをドラッグ＆ドロップで一度に複数アップロード
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https://www.google.co.jp/search?q=%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB%E3%82%92%E3%83%89%E3%83%A9%E3%83%83%E3%82%B0%EF%BC%86%E3%83%89%E3%83%AD%E3%83%83%E3%83%97%E3%81%A7%E4%B8%80%E5%BA%A6%E3%81%AB%E8%A4%87%E6%95%B0%E3%82%A2%E3%83%83%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%89&rls=com.microsoft:ja-JP:IE-ContextMenu&ie=UTF-8&oe=UTF-8&sourceid=ie7&gfe_rd=cr&ei=tIKRV-rOCauL8QfR6oHYCg&gws_rd=ssl
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C# Ajax
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https://www.google.co.jp/search?q=C%23+Ajax&rls=com.microsoft:ja-JP:IE-Address&ie=UTF-8&oe=UTF-8&sourceid=ie7&gfe_rd=cr&ei=g4ORV_OjGKmL8Qen2oCoAw&gws_rd=ssl
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何らかの理由があっての、ふる～い環境(VS2005/.NetFramework2.0)であれば、
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出来る事は限られます。
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費用面や、使っていない（VS2013 Community / VS2015 Community）という事であれば、
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可能であれば、VS2013 / VS2015 で。
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VS2013 / VS2015 で、ASP.NET WEB サイト、ASP.NET WEB プロジェクトは変更、作成可能です。
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.NetFramework 2.0 ～ も
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