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comboBox1.Itemsではなく削除する項目を指定しましょう。
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もし「削除」という機能が全件削除なのであれば、[ComboBox.ObjectCollection.Clear メソッド](https://docs.microsoft.com/ja-jp/dotnet/api/system.windows.forms.combobox.objectcollection.clear?view=netframework-4.8)を利用しましょう。
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ぱっとソースを見た感じif～elseif～で判断すべきなのか複数のif文で判断すべきなのかの切り分けが出来ていないように思えます。
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とありますが、現状すべきことはボタンが押された時に処理が呼ばれているのか、呼ばれているのであればステップ実行しながら各変数がどのような値になっていてif文でどのように判断されているかを確認することです。
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また、Removeする時に削除したい項目なのかも確認すべきです。
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自動削除チェックボックスにチェックを入れた後に削除を選んだら削除と自動削除の両方となりますがいいのですか？
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自動削除にチェックをつけて追加を選んで実行ボタンを押した場合、ComboBoxの1番目の項目は削除されるが新しい項目の追加は行われませんがいいのですか？
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total.Remove(total);
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Removeの引数は[ComboBox.ObjectCollection.Remove(Object) メソッド](https://docs.microsoft.com/ja-jp/dotnet/api/system.windows.forms.combobox.objectcollection.remove?view=netframework-4.8)にあるように削除する項目を指定します。
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comboBox1.Itemsではなく削除する項目を指定しましょう。
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ぱっとソースを見た感じif～elseif～で判断すべきなのか複数のif文で判断すべきなのかの切り分けが出来ていないように思えます。
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