回答編集履歴
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追記
answer
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難しいかどうかはその Web アプリの内容と質問者さんの力量によるとしか言いようがないですが・・・
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Web アプリが認証システムを実装しているなら、それに ID とパスワードを受けて認証 OK / NG を返す Web API を追加し、Windows Forms アプリからは HttpClient などでその Web API にアクセスして認証してもらうということを考えてはいかがですか。
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Web アプリが認証システムを実装しているなら、それに ID とパスワードを受けて認証 OK / NG を返す Web API を追加し、Windows Forms アプリからは HttpClient などでその Web API にアクセスして認証してもらうということを考えてはいかがですか。
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**【追記】**
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ユーザー情報のストアに DB を使うことができ、それに Windows Forms アプリから直接アクセスできる環境であれば、以下の記事のような方法もありますのでご参考までに紹介しておきます。
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Windows Forms アプリで Membership を利用
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[http://surferonwww.info/BlogEngine/post/2014/02/11/aspnet-membership-and-roles-objects-usable-in-windows-forms-application.aspx](http://surferonwww.info/BlogEngine/post/2014/02/11/aspnet-membership-and-roles-objects-usable-in-windows-forms-application.aspx)
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ASP.NET の Membership オブジェクトと Roles オブジェクトが Windows Forms アプリケーションでも利用できますので、それを利用して、ユーザーに ID とパスワードを入力してもらって認証・承認を行うという記事です。
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