回答編集履歴
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誤字脱字修正とWinHTTPに関する記述を追加
answer
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`HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings` のレジストリについて、もともとそのレジストリ設定はInternet Explorerとその関連するコンポーネントでWindows内において共通で使われているもので、設定の内容はマイクロソフトが公式に公開しているものではなく、レジストリ設定をハック（＜悪い意味ではありません）されたものが長い間に周知されたものでしかありません。もしかしたらレジストリの詳細内容は今や公式に案内されている部分もあるかもしれませんが、全体の動きとしては未サポートのはずです。特に、Microsoft Edgeが公式のブラウザーになってからは、使っていなかった設定データだと思います。
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ではユーザーがその設定を手動で変えた場合に、いつ反映するかというとそれも非公式なもので、確実なのはユーザーがいったんログオフ（サインアウト）して再度ログオン（サインイン）したときにユーザープロファイルが再読み込みされたときと、質問者さんが既にご指摘の部分、「WindowsのダイアログボックスのOKボタンを押下するとき」です。OKボタンを押すと効くのは、その設定データを扱うアプリケーションそのものだからです。ブラウザーを再起動しても効かない場合があるのは、ブラウザーは単なるUIを持つ外側のアプリケーションであり、設定を取り扱うコアとなるプログラムは別にあり
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ではユーザーがその設定を手動で変えた場合に、いつ反映するかというとそれも非公式なもので、確実なのはユーザーがいったんログオフ（サインアウト）して再度ログオン（サインイン）したときにユーザープロファイルが再読み込みされたときと、質問者さんが既にご指摘の部分、「WindowsのダイアログボックスのOKボタンを押下するとき」です。OKボタンを押すと効くのは、その設定データを扱うアプリケーションそのものだからです。ブラウザーを再起動しても効かない場合があるのは、ブラウザーは単なるUIを持つ外側のアプリケーションであり、設定を取り扱うコアとなるプログラムは別にあり、それがWindows全体のインターネット接続設定を取り扱っている為です。ですので、ユーザーが手動でレジストリ設定を変更したときに即、設定を反映させるのは難しいかと思います。
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まぁ、あと考えられるのは「インターネットのプロパティ」設定画面は以下のコマンドラインで開くので、「ローカルエリアネットワーク(LAN)の設定」画面で[OK]ボタンをプログラムで押せるよう、がんばってシミュレートする
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まぁ、あと簡単に考えられるのは「インターネットのプロパティ」設定画面は以下のコマンドラインで開くので、「ローカルエリアネットワーク(LAN)の設定」画面で[OK]ボタンをプログラムで押せるよう、がんばってボタン押下をシミュレートする、でしょうか。
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C:>C:\Windows\System32\rundll32.exe shell32.dll,Control_RunDLL inetcpl.cpl
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ちなみにソフトウェアによっては`WinHTTP`と言う別のインターネット関連技術（と設定項目）を使います。
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