回答編集履歴
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追記
test
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そういうのは１つの正規表現でやらないほうがいいです。
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トイレに起きたついでに。
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こんな感じで。
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rule_char = [/[A-Z]/, /[a-z]/, /[0-9]/, /[[:punct:]]/]
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rule_size = 8..50
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if rule_size === pw.size and rule_char.select{|x| x =~ pw}.size >= 3
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puts "OK"
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else
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puts "NG"
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end
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