回答編集履歴
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＃85 がサイズ 41.8 KB (42,856 バイト)の .jpg 画像で応答は HTTP/1.1 200 OK となり成功。
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**【追記２】**
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SSL だけでそういう問題が出るとすると FAQ レベルの話＆周知の事例なのに、そうでもなさそうなのが不思議だったのですが、client certificate も絡んだ問題なのかもしれません。
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以下の記事の回答で黄色のバックグラウンドとなっている部分が IIS Express を使った時のエラーメッセージのようです。
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IIS randomly returns 413 Request Entity Too Large when uploading large files and using TLS
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[https://serverfault.com/questions/900211/iis-randomly-returns-413-request-entity-too-large-when-uploading-large-files-and](https://serverfault.com/questions/900211/iis-randomly-returns-413-request-entity-too-large-when-uploading-large-files-and)
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その中に：
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Most likely causes: The Web server cannot service the request because it is trying to negotiate a client certificate but the request entity is too large.
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If using client certificates, try: Increasing system.webServer/serverRuntime@uploadReadAheadSize
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・・・とあります。
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実際、質問者さんのサイトは client certificate を要求しているようです。以下の画像は Fiddler 経由でアクセスしているときに表示されたものです。そう書いてありますね。
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ちなみに、自分の環境の Visual Studio Community 2015 で IIS Express で SSL 通信を利用する設定にして（設定方法は下記参照）試してみましたが、uploadReadAheadSize はデフォルトのままで問題なしでした。
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IIS Express で SSL 通信
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[http://surferonwww.info/BlogEngine/post/2018/09/09/ssl-communication-on-iis-express.aspx](http://surferonwww.info/BlogEngine/post/2018/09/09/ssl-communication-on-iis-express.aspx)
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質問者さんが下のコメント欄に書いた url の https://usign.shop/test.html を、自分の環境で試して Fiddler で要求・応答をキャプチャしたの画像を以下に貼っておきます。ブラウザは Chrome 78.0.3904.87 です。
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＃77 がサイズ 206 KB (211,951 バイト) の .jpg 画像で応答は HTTP/1.1 413 Request Entity Too Large となり失敗。
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＃85 がサイズ 41.8 KB (42,856 バイト)の .jpg 画像で応答は HTTP/1.1 200 OK となり成功。
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