回答編集履歴
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ちょっと時間があったので、提示頂きましたstackoverflowサイトに記載のサンプルを試してみました。
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ちょっと時間があったので、提示頂きましたstackoverflowサイトに記載のサンプル（一番上の回答）を試してみました。
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とりあえず、このサイトの方法で、保存時イベントによるメッセージ表示を確認しました。
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文言の修正
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@@ -18,7 +18,7 @@
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・まず、適当なWordを用意します。
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・まず、適当なWordファイルを用意します。
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Wordの「開発」より「Visual Basic」を選び、用意したWordファイルの名前がついているプロジェクトに対して、EventClassModuleという名前のクラスモジュールを作成します。
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追記
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@@ -5,3 +5,53 @@
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「word イベント DocumentBeforeSave」で検索すると参考になりそうなページが色々とヒットしますので、まずはDocumentBeforeSaveを検知する方法を確認してください。
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イベントを検知できるようになれば、そのイベントハンドラでPDF保存の処理を行えばよいです。
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ちょっと時間があったので、提示頂きましたstackoverflowサイトに記載のサンプルを試してみました。
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とりあえず、このサイトの方法で、保存時イベントによるメッセージ表示を確認しました。
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私の環境はWord2016ですので、お使いの環境によっては若干操作が異なるかも知れませんが、試した手順を示します。
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・まず、適当なWordを用意します。
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Wordの「開発」より「Visual Basic」を選び、用意したWordファイルの名前がついているプロジェクトに対して、EventClassModuleという名前のクラスモジュールを作成します。
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対象プロジェクトの右クリックで「挿入」-「クラスモジュール」を選択すると「Class1」というクラスモジュールが生成されますが、プロパティウィンドウでクラス名を変えることができます。
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・上記で作成したクラスモジュールに、参考サイトに記載の「Public WithEvents App As Word.Application」で始まるコードサンプルを貼り付けます。
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・次に、mdlEventConnectという名前の標準モジュールを作成します。
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上記クラスモジュールの作成方法に倣いますが、こちらは「クラスモジュール」ではなく、「標準モジュール」とします。
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・上記で作成した標準モジュールに、参考サイトに記載の「Dim X As New EventClassModule」で始まるコードサンプルを貼り付けます。
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・最後に、すでに存在するThisDocumentに、参考サイトに記載の「Private Sub Document_New()」で始まるコードサンプルを貼り付けます。
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このコードを含むWordファイルを保存します。
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（マクロ包含形式*.docmまたは旧形式*.doc）
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一度このWordファイルを閉じてから再度Wordファイルを開くと、保存時イベントによりメッセージが表示されました。
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これがうまくいったら、保存時イベントでPDFエクスポートを行う、という方法でいけるのでは、と思います。
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ちなみに、DocumentBeforeSaveイベントの第2引数「SaveAsUI」には、上書き保存でFalse、名前を付けて保存でTrueが渡されますので、必要に応じて活用ください。
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