回答編集履歴
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追記
test
CHANGED
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> 質問1
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当方環境ではエラー再現できませんが、` f = open("calendar2019.html", "wt",encoding='utf-8')`と出力エンコーディング`utf-8`を指定してみてください。
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> 質問2
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Windowsには`locale`コマンド自体がありません。
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設定→時刻と言語あたりを開いて確認するしかないと思います。
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