回答編集履歴
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追加で調査した内容を追記
test
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と書いてあるわけですし、`/Users/****/Library/Caches/Homebrew/portable-ruby-2.3.7.leopard_64.bottle.tar.gz`をrmして再実行してみては。
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`$ brew cleanup -s`でキャッシュ削除をしてみてもいいかもしれません。
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### 追加調査結果
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私もこの件を見るまで知らなかったのですが、macのperlにはmultiple version supportという仕組みがあり、/usr/bin 以下のperlスクリプトを実行すると、例えばshasumなら/usr/bin/shasumX.YY（X.YYは実行perlのバージョン）を自動的に身代わり実行するらしいです。バージョン付きのスクリプトがなければ元のスクリプトをそのまま実行。
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今回の件では/usr/bin/に shasum5.16 が存在しないので、そのまま/usr/bin/shasumが実行された結果ああなったと思われます。
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なお、shasumはバージョンつきのスクリプトでないと正常実行できないうになっています。shasumのファイルをよく読んでみてください。
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解決方法はshasum5.16のスクリプトファイルをどうにかして探して手に入れるか、OSをバージョンアップするかです。OSをバージョンアップするとperlバージョンに見合うスクリプトが一緒にインストールされるようです。私のMacも調べてみたらHighSerraにバージョンアップした日のタイムスタンプでshasumとshasum5.18がありました。
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※追伸
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/usr/bin/shasum の冒頭の１行目を削除してません？
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`#!/usr/bin/perl` と書いてあるはずですが・・・
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