回答編集履歴

- ご質問の「失敗」「成功」の定義があいまいなので、最後のファイルが取得できたかどうかと解釈して書きます。

- 結論から言うとFilesオブジェクトに格納されているファイルの順番は整列されたものではありません。

- 別に用意した配列などの格納領域にすべてのファイルオブジェクトを格納して、ソート対象の値でソートしてから意図する位置のファイルオブジェクトを取り出すようにする必要があります。