javaが実行できない（実行環境 java version jdk1.8.0）

Question

実現したいこと

Eclipseで開発したjavaのプロジェクトをビルドしてjarファイルを作成しましたが、
エラーが出てしまい実行できません。

お知恵をお借りしたいです。

前提

Eclipseの設定にあるコンパイラ準拠は1.8にワークスペースおよびプロジェクト固有双方設定しており、
javaプロジェクトのJREはJDK 1.8.0を使用しており、実行環境のjavaおよびjavacのバージョンは 1.8.0になっています。
またEclipseのant統合を使用してのビルドだとjava11にしないといけないというエラーが出たので
外部ツールの起動設定でビルドを行っています。
Eclipse上でビルドを行ったjavaプロジェクトをデバックすること自体はできています。
※ただいつから発生したのかが特定できていないのですが、Eclipse起動後、初回だけデバック実行時にエラーが出るようになりました。
もう一度実行すると問題なく実行できています。

java11にバージョンを上げてしまえば簡単なのですが、
あいにくjavaのバージョンを1.8.0から上げることはできない条件になっており、どうにか解決せざる得ない状況です。
ライブラリーは下記のものを使用しています。（enterpriseはsalesforceのsoap apiを使用するためのものです）

発生している問題・エラーメッセージ

①デバック実行時の初回だけに発生
プロジェクト '○○○○○' でビルダー '統合外部ツール・ビルダー' の実行中にエラーが発生しました。
JRE version less than 11 is not supported. 

②ビルドして作成されたjarの実行時に発生
Error: A JNI error has occurred, please check your installation and try again
Exception in thread "main" java.lang.SecurityException: Invalid signature file digest for Manifest main attributes
        at sun.security.util.SignatureFileVerifier.processImpl(SignatureFileVerifier.java:330)
        at sun.security.util.SignatureFileVerifier.process(SignatureFileVerifier.java:263)
        at java.util.jar.JarVerifier.processEntry(JarVerifier.java:275)
        at java.util.jar.JarVerifier.update(JarVerifier.java:230)
        at java.util.jar.JarFile.initializeVerifier(JarFile.java:383)
        at java.util.jar.JarFile.ensureInitialization(JarFile.java:612)
        at java.util.jar.JavaUtilJarAccessImpl.ensureInitialization(JavaUtilJarAccessImpl.java:69)
        at sun.misc.URLClassPath$JarLoader$2.getManifest(URLClassPath.java:991)
        at java.net.URLClassLoader.defineClass(URLClassLoader.java:451)
        at java.net.URLClassLoader.access$100(URLClassLoader.java:74)
        at java.net.URLClassLoader$1.run(URLClassLoader.java:369)
        at java.net.URLClassLoader$1.run(URLClassLoader.java:363)
        at java.security.AccessController.doPrivileged(Native Method)
        at java.net.URLClassLoader.findClass(URLClassLoader.java:362)
        at java.lang.ClassLoader.loadClass(ClassLoader.java:424)
        at sun.misc.Launcher$AppClassLoader.loadClass(Launcher.java:349)
        at java.lang.ClassLoader.loadClass(ClassLoader.java:357)
        at sun.launcher.LauncherHelper.checkAndLoadMain(LauncherHelper.java:495)![![イメージ説明](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2023-11-12/a6c1e56e-f89f-4add-9a38-1060fb10fcdb.png)](https://ddjkaamml8q8x.cloudfront.net/questions/2023-11-12/95442b77-6959-41f2-982f-8ce6c1994baf.png)

該当のソースコード

<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<project name="○○○○Ant" default="build" basedir=".">
	
	<property name="src.dir"  value="○○○○\src" />
	<property name="bin.dir"  value="○○○○\bin" />
	<property name="classes.dir"  value="○○○○\bin\classes" />
	<property name="lib.dir" value="○○○○\lib"/>
	<property name="jar.dir" value="○○○○\jar"/>
	<property name="zip.dir" value="○○○○\zip"/>
	<property name="conf.dir" value="○○○○\conf"/>
	<property name="debug" value="true"/>
	
	<target name="clean">
		<delete dir="${bin.dir}" />
	</target>
	
	<target name="compile">
		<mkdir dir="${bin.dir}" />
		<javac srcdir="${src.dir}"  destdir="${bin.dir}" includeantruntime="false" source="1.8" target="1.8"  debug="${debug}">
			<compilerarg value="-bootclasspath"/>
			<compilerarg value="○○○○\java\jdk1.8.0_202\jre\lib\rt.jar"/>
			<compilerarg value="-g:source,lines,vars"/>
			<classpath>
				<fileset dir="${lib.dir}" includes="*.jar" />
			</classpath>
		</javac>
	</target>
	
	<target name="jar" depends="compile">
		<mkdir dir="${jar.dir}"/>
		<jar destfile="${jar.dir}/○○○○.jar"	basedir="${bin.dir}">
			<manifest>
				<attribute name="Main-Class" value="○○○○.MainController" />
			</manifest>
			<fileset dir="${lib.dir}" includes="*.jar" />
			<fileset dir="${src.dir}" includes="*.jar" />
			<zipgroupfileset dir="${lib.dir}" includes="*.jar"/>
		</jar>
	</target>
	
	<target name="zip" depends="compile">
		<mkdir dir="${zip.dir}"/>
		<zip destfile="${zip.dir}/○○○○_Batch.zip" basedir="${bin.dir}">
			<fileset dir="${conf.dir}" includes="*.properties" />
			<fileset dir="${lib.dir}" includes="*.jar" />
			<zipgroupfileset dir="${lib.dir}" includes="*.jar"/>
		</zip>
	</target>
	
	<target name="build"  depends="clean, jar, zip">
		<echo message="Build completed successfully"/>
	</target>
</project>

試したこと

開発環境のjavaおよびjavacのバージョン確認(1.8.0)
ビルドされたjarに含まれているクラスのjava バージョンの確認(52)
ant統合の使用をやめて、外部ツールの起動設定からantの実行
ライブラリーをjdk1.8.0からEclipseの初期インストール済のjavaSE-1.8への変更（効果なし）

Comments

[Ryuakira]

ご指摘ありがとうございます。
こちらの内容、プログラミングに関係がないということでしょうか。

Answer 1

Ant + JDK1.8という構成を現在使っていないので、間違っていたら申し訳ありませんが、
Eclipse 2022-03からAntがJava 11を使うようにアップデートされているようです。
https://stackoverflow.com/questions/75336081/running-ant-tasks-in-eclipse-with-java-1-8-lead-to-jre-version-less-than-11-is

※同リンク先のソース「JavaCore.VERSION_1_8 → JavaCore.VERSION_11」
https://github.com/eclipse-platform/eclipse.platform/pull/6/commits/89cdd3370482bff681618ca46b6250a0a94b4319

このため、Eclipse 2021にダウングレードすることも、ご検討ください。
https://www.eclipse.org/downloads/packages/release/2021-12/r

署名について

署名に関しては、おそらく「META-INF/*.SF,META-INF/*.DSA,META-INF/*.RSA」のファイルを除外すると問題なくなると思います。

依存関係にあるJARの一部は署名付きJARであるため、それらを1つのJARにまとめてそのJARを実行すると、署名付きJARの署名が一致せず、署名の不一致に関するセキュリティ例外が発生します。

jarファイル=zipファイルなので、中身を見たりして'META-INF/*.SF' 'META-INF/*.DSA' 'META-INF/*.RSA'を削除することも有効です。

コンパイルされたjarでは、セキュリティ署名されたファイルを削除する必要があります。 これを行うには、次のコマンドに従ってください。
zip -d jarfile.jar 'META-INF/*.SF' 'META-INF/*.DSA' 'META-INF/*.RSA'

https://stackoverflow.com/questions/34855649/invalid-signature-file-digest-for-manifest-main-attributes-exception-while-tryin

Comments

[Ryuakira]

ご回答ありがとうございます。
また環境準備に時間がかかってしまい返信が遅くなってしまい申し訳ございません。

ご指摘いただいた通り、Eclipseは最新のものを使用していたので2021-12にバージョンダウンしてみました。
その結果、デバック時に初回だけ表示されるエラーはなくなりました。
ただバージョンダウンしたEclipseで再度ビルドしてみたのですが、作成されたjarの方では変わりなくエラーが表示されました。また署名に関してはご教授いただいたコマンドを実行してみたところ、該当のファイルは存在しないとのことで削除することができませんでした。

アドバイスをいただいたのにもかかわらず、解決までもっていくことができず申し訳ございません。
他に何かかできないか探してみます。

[Ryuakira]

ありがとうございます！
コマンドで'META-INF/.SF' 'META-INF/.RSA' 'META-INF/*SF'を消そうとしたときは該当のものがないとなっておりましたが、7zipでjarを開いてみると該当のものがあったので削除したところ実行できるようになりました！
ほんとありがとうございます…

[IT001]

すみません。参照元(stackoverflow)のコマンドが間違っていたので、訂正させて頂きます。対象は、META-INF/の*.SF、*.DSA、*.RSAとなります。
zip -d 対象ファイル.jar 'META-INF/*.SF' 'META-INF/*.DSA' 'META-INF/*.RSA'

上記コマンドを試して頂くか、jarを→zipにリネーム＆解凍して、ファイル検索などで「*.SFと*.DSAと*.RSAがないか」ご確認ください。

[IT001]

コメントが入れ違いましたが、環境周りは分かり辛いので解決して良かったです！ご確認ありがとうございました。