mac(sierra)_postfixのメール送信が出来ません

Question

mac(sierra)のローカル環境から社内メールサーバにリレーしてメール送信がしたいです。
現在以下のログが上がっており、送信出来ません。

2017-11-02 16:56:28.631830+0900 0x2d13b    Default     0x0                  15027  smtp: warning: Digest algorithm "md5" not found
2017-11-02 16:56:28.631882+0900 0x2d13b    Default     0x0                  15027  smtp: warning: disabling TLS support
2017-11-02 16:56:28.633273+0900 0x2d13b    Activity    0x8000000000015fc0   15027  smtp: (libsystem_configuration.dylib) accessing DNS configuration
2017-11-02 16:56:28.833864+0900 0x2d13b    Info        0x0                  15027  smtp: 42C524690AF: to=<***@***.co.jp>, relay=mail.***.co.jp[***.***.***.***]:587, delay=9170, delays=9169/0.06/0.19/0, dsn=4.7.4, status=deferred (TLS is required, but was not offered by host mail.***.co.jp[***.***.***.***])

Digest algorithm "md5" not foundが怪しく、
telnetを実行したのが下記です。

telnet localhost 587
Trying ::1...
telnet: connect to address ::1: Connection refused
Trying 127.0.0.1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
220 ***-MacBook-Pro.local ESMTP Postfix
ehlo localhost
250-***-MacBook-Pro.local
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250-DSN
250 SMTPUTF8

よくわかっていないのですがSMTP-AUTHがいない。。認証アルゴリズムがないからmd5がないって言ってる？？
確認すべき箇所等教えて欲しいです。

以下は、/etc/postfix/main.cfです。またpostfixのバージョンは3.1.6です。

queue_directory = /private/var/spool/postfix
command_directory = /usr/sbin
daemon_directory = /usr/libexec/postfix
data_directory = /var/lib/postfix
mail_owner = _postfix
unknown_local_recipient_reject_code = 550
debug_peer_level = 2
debugger_command =
sendmail_path = /usr/sbin/sendmail
newaliases_path = /usr/bin/newaliases
mailq_path = /usr/bin/mailq
setgid_group = _postdrop
html_directory = /usr/share/doc/postfix/html
manpage_directory = /usr/share/man
sample_directory = /usr/share/doc/postfix/examples
readme_directory = /usr/share/doc/postfix
alias_database = hash:/etc/postfix/aliases
compatibility_level = 2
inet_interfaces = 127.0.0.1
relayhost = [smtp.gmail.com]:587
smtp_sasl_auth_enable = yes
smtp_sasl_password_maps = hash:/etc/postfix/relay_password
smtp_sasl_security_options = noanonymous
smtp_tls_policy_maps = hash:/etc/postfix/tls_policy
smtp_tls_security_level = may
smtpd_tls_security_level = may
smtp_tls_CAfile = /etc/pki/tls/certs/ca-bundle.crt
smtp_enforce_tls = yes

Comments

[CHERRY]

送信に失敗している理由は、「TLS is required, but was not offered by host mail.***.co.jp」です。 mail.***.co.jp が、TLS接続を要求していますから接続に失敗しています。 TLS 関係の設定をする必要があります。「postconf -n | grep tls」で、TLS周りの設定を質問に追記してください。ドメインは、example.com 等に置き換えてください。

Answer 1

ログを見ると、以下のようにあります。

(TLS is required, but was not offered by host mail..co.jp[...***])

日本語に訳すと「TLSが必須ですが、ホスト側は提供していません」となります。

設定を見ると、以下の設定で TLS の使用が必須となっています。

smtp_enforce_tls = yes

上記設定を no にしてみて下さい。

これが駄目だった場合は、以下の設定が影響していると思われます。

smtp_tls_policy_maps = hash:/etc/postfix/tls_policy

その場合は /etc/postfix/tls_policy の中身を確認してみて下さい。