どのようにテストをすればいいのかわからない事例があります

近年、テストコードを書くのが一般的になってきたように思えます。
私もコードの効率的な保守・管理のためにテストコードを書きたいのですが、どのようにテストすればいいかわからない事例が2点あります。

1. あるアプリケーションに付随するようなプログラム（プラグイン・アドオンなど）の場合

そのプログラム単体では動かないようなものの場合、どのようにテストをしてやればいいのでしょうか。
私は現在、動作確認をする度にメインのアプリケーションを起動させ、プラグイン・アドオンをロードさせたあと１つずつ手動で操作し、動作を確認しています。
これは本当に手間がかかります。
また、メインのアプリケーションの起動時間、ロード時間など直接テストと関係ない部分で時間が割かれるため非常に効率がわるいです。
このような事例ではどのようにテストするのが良いのでしょうか。

2. 外部アプリケーションを利用するようなプログラム（APIなどを経由するもの）の場合

外部アプリケーションを利用するようなプログラムの場合、どのようにテストをしてやればいいのでしょうか。
例えばTwitterにポストしたり、Facebookのタイムラインを更新したり、といったような場合です。
きちんと動作しているかどうかは、利用側からのテストコードだけでは確認が難しいと思います。

以上２点について皆さんの「こういうふうにテストしてるよ」みたいな体験談でもいいので教えていただけるとありがたいです。