whereのcreated_atにおいて該当するはずのオブジェクトが反映しない

サブスクのある契約プランに応じて1ヶ月の契約期間内でリソースの数を数えるロジックを組んでおります。

具体的に,userはmessageをhas_manyして、この瞬間(RSpecでcreate_list)メッセージ数が20個であるとし、
user.messages.sizeが20の状況を想定します。

そこで契約の開始期間のはじめと終わりがあるので、契約始めがuser.latest_contract.current_period_startとするとThu, 30 Dec 2021、契約終わりが、1ヶ月後のuser.latest_contract.current_period_endとするとSat, 29 Jan 2022と確認しています。

create_listでテストを回して20個分作り1個目は
user.messages.first.created_atがThu, 30 Dec 2021 08:18:20 JST +09:00となっています。
その同日時のオブジェクトが20個同じものを生成する感じです。
またこのときに、上の期間内に含まれていると思います。

そこで上の契約期間内に作られたmessageの個数を数えようとすると
user.messages.where(created_at: user.latest_contract.current_period_start...user.latest_contract.current_period_end).size
でデバッグしてみるとなぜか0になってしまいます。
なんででしょうか、ご教授お願いいたします。

ちなみに先の通りuser.latest_contract.current_period_start...user.latest_contract.current_period_endとするとThu, 30 Dec 2021...Sat, 29 Jan 2022となりました。