CakePHP3でTLS 1.2を使用してメールを送信したい

Question

CakePHP3 で構築しているシステムからExchange Onlineをメールサーバーとしてメールを送信しているのですが、数日前からメール送信に失敗するようになってしまいました。
Microsoftに問い合わせたところ、TLS 1.0 が使用されていることが原因であり、TLS 1.2を使用してメールを送信することを案内されました。
TLS 1.2でメールを送信したいのですが、どのようにすればよろしいのでしょうか。

■環境
Windows Server 2012R2
IIS8.5 (PHPはFastCGIを使用)
PHP 7.1.12
CakePHP3 (3.3.8)

phpinfoでは下記が出力されています。

Registered Stream Socket Transports	tcp, udp, ssl, sslv3, tls, tlsv1.0, tlsv1.1, tlsv1.2

openssl

OpenSSL support	enabled
OpenSSL Library Version	OpenSSL 1.0.2m 2 Nov 2017
OpenSSL Header Version	OpenSSL 1.0.2m 2 Nov 2017
Openssl default config	c:/usr/local/ssl/openssl.cnf

Directive	Local Value	Master Value
openssl.cafile	no value	no value
openssl.capath	no value	no value

メール送信設定は下記のようにしています。

    'EmailTransport' => [
        'default' => [
            'className' => 'Smtp',
            // The following keys are used in SMTP transports
            'host' => (Exchange Online),
            'port' => 25,
            'timeout' => 30,
            'client' => null,
            'tls' => true,
            'url' => env('EMAIL_TRANSPORT_DEFAULT_URL', null),
        ],
    ],

メール送信は抜粋ですが、下記のようにしています。

use Cake\Mailer\Email;

$email = new Email('default');
～
$email->send();

どうぞ宜しくお願い致します。

Comments

[nojimage]

SMTPであれば必要なはずの port, username, password が設定されていませんが、それを指定していても送信できないということですか？

[MTJ-K]

反応いただき有難うございます。
下記URLのオプション3のSMTPリレーを使用したメール送信を行っています。
https://docs.microsoft.com/ja-jp/Exchange/mail-flow-best-practices/how-to-set-up-a-multifunction-device-or-application-to-send-email-using-microsoft-365-or-office-365?redirectSourcePath=%252fja-jp%252farticle%252fOffice-365-%25e3%2582%2592%25e4%25bd%25bf%25e3%2581%25a3%25e3%2581%25a6%25e3%2580%2581%25e5%25a4%259a%25e6%25a9%259f%25e8%2583%25bd%25e3%2583%2587%25e3%2583%2590%25e3%2582%25a4%25e3%2582%25b9%25e3%2582%2584%25e3%2582%25a2%25e3%2583%2597%25e3%2583%25aa%25e3%2582%25b1%25e3%2583%25bc%25e3%2582%25b7%25e3%2583%25a7%25e3%2583%25b3%25e3%2581%258c%25e3%2583%25a1%25e3%2583%25bc%25e3%2583%25ab%25e3%2582%2592%25e9%2580%2581%25e4%25bf%25a1%25e3%2581%2599%25e3%2582%258b%25e3%2582%2588%25e3%2581%2586%25e3%2581%25ab%25e8%25a8%25ad%25e5%25ae%259a%25e3%2581%2599%25e3%2582%258b%25e6%2596%25b9%25e6%25b3%2595-69f58e99-c550-4274-ad18-c805d654b4c4
今までport 25、usernameとpasswordは未設定でメール送信を行っていました。
Microsoftからは段階的に順次TLS 1.0を廃止している旨を受けており、現在も10回に1回程度の割合でメール送信が成功しています。

Answer 1

CakePHP 3.3 では メールの TLS 1.2 対応は入ってないみたいですね。

cakephp/Socket.php at 3.3.8 · cakephp/cakephp

以下のコミットで修正されていますので、CakePHPを3.6以上に上げる必要があります。

Add support for specific TLS versions. · cakephp/cakephp@5b6b990

Comments

[nojimage]

3.6以上と書きましたが、正確には 3.5.5 での修正ですね。https://bakery.cakephp.org/2017/11/01/cakephp_355_released.html

[MTJ-K]

CakePHP 3.3.8がTLS 1.2に対応していないとは盲点でした。
コミットを元に該当部分を手作業で取り込みましたところ、失敗せずにメール送信を行うことが出来ました。
大変助かりました。有難う御座いました。

本来であれば正式な手順でCakePHPをバージョンアップすべきなのですが、無影響確認などが直ぐには行えず、実務に影響が出ていましたので、該当箇所についてのみまずは取り込んでの対応となりました。

[debug-neko]

nojimageさんが記載していただいている以下の情報を私も試しましたが、改善されていません。
https://github.com/cakephp/cakephp/commit/5b6b990c1506849d6b20e82c22bcac012e1436f2

厳密言うと、WireSharkでパケットキャプチャして確認しましたが、Client HelloだけTLSv1.0となってしまっています。もし、原因や解決策が分かればご教示いただければと思います。

<環境>
Windows Server 2016
PHP 7.1.16
CakePHP v3.4.13