VPNでリモートデスクトップに最初だけ失敗する。

Question

自宅パソコンで事務所のネットワークとVPN接続をしています。
VPN先にある事務所のパソコンに自宅PCからリモートデスクトップをすると、
自宅のPC起動後初回の接続は失敗してしまいます。
リトライすると成功しますが、初めから接続成功する方法はあるのでしょうか？

おそらく、最初に失敗するのは、自分のパソコンの方のネットワークを見ている。
もしくは、VPNのネットワークがスリープ状態みたいになっていてIPアドレスが見つからない。と予想してしているのですが。知識がなさすぎてどう解決したらいいのか。

全てのパソコンのOSはwindows10
リモートデスクトップする際は、事務所のパソコンは起動済みです。スリープモードになっています。

手順としては、タスクバーのアイコンをクリックしてVPNを接続し接続完了を確認してから、リモートデスクトップを起動しています。

お答えありがとうございます。
すみません。事務所のパソコンが現在起動していないため、pingなどの確認は月曜以降にします。

Comments

[toast-uz]

もう少し情報を豊富に正確に記載ください。
接続元のパソコン、接続先のパソコン、いつも起動する「PC」の3つがあるのでしょうか？区別できる名称で、かつ、文章の中で一貫する名称をあてましょう。
各パソコンのOSは何で、リモートデスクトップ、VPNのソフトは何でしょうか？各パソコンはどこにあるのでしょうか？質問者様の自宅と、会社の事務所（学校の研究室）とかの情報でも有用です。
リモートデスクトップ接続する手順はどうなっていますでしょうか？特に、相手のパソコンは、IPアドレスで指定するのですか名前で指定するのですか？
PC起動とは何でしょうか？普段はどちらかのパソコンの電源がOFFになっていて、質問者様の操作もしくは自動で起動するということでしょうか？であれば、その仕組みや司っているソフトウェア、操作の手順なども記載ください。また、PCが起動したことはどうやって知りますか？もしくは起動した後に再度スリープ状態るなっていないことをどうやって知りますか？
切り分けをしてみましょう。pingってご存知でしょうか？IPアドレスが見つからない、と予想しているのであれば、リモートデスクトップではない手段で、切り分けをして、その予想を確認してみてください。
質問者様のお立場は何でしょうか？一般利用者なのかIT管理者なのか？前者であれば、後者の方に質問してみましたでしょうか？後者の方でないと、これまでの質問に十分正確に答えられませんので、結果として回答がつきにくくなります。

なおこの欄は「質問への追記・修正への依頼」なので、質問文を修正する形で上記に対応ください。

[CHERRY]

手順は具体的に記載していただけないでしょうか。

リモートデスクトップを起動前に (タスクバーのアイコンなどから)VPNを接続して接続完了を確認してから、リモートデスクトップを起動しているのでしょうか？

それとも VPN 接続状況を確認せずに いきなりリモートデスクトップを起動・接続しているのでしょうか？

Answer 1

vpnはipsecですか・sslvpnですか
いずれにしても、ipconfigの確認は必要ですが、
それは検証要素のあぶり出しでしかありません。

traceroute(winならtacertですか)を確認することは悪くありません。

しかしnslookupは全く不要です(Unixから移植されたコマンドであり
本家Unixでも出力が加工され不適当とみなされている上、独自リゾルバを
内包しており、windowsの他のアプリと互換性が無い)

その意味ではping ドメインは有用ですがtracertで事足ります（-dオプションを
使わないように）しかしながら、dns確認は今回は意味がありません。
要するにこの障害は名前は関係していないでしょう。

考えられる要因としては、仮にIPsecだとすれば。VPNゲートウェイ同士の
「spiの不一致があります」。

しばらく接続していないと「ipsec Association」がExpire
しますので、SPIを同期するために一回目は失敗すると思われます。

ssl-vpnの場合名前が関係する場合もありますが、
どちらか判らないなら、まずはipsecとみなして
切分け後にそちらを考慮した方が良いでしょう。

Answer 2

今更ですが自己解決しました。
何故か、プロバイダを変えたところ、1回目ですんなり接続できるようになりました。

Answer 3

仰る通り接続前の状態が残っていて最初は失敗していると思われます。
この場合、接続前後でネットワークの状態を確認することで調査が進みます。
お手数ですが
①接続前と②接続直後で③リトライしてリモートデスクトップに成功した後
の3回でコマンドプロンプトを起動し、

現状のIPアドレスを調査→　・ipconfig
名前解決の状態を調査→　・nslookup (リモートデスクトップ先PC名)
通信状態を調査→　・ping (リモートデスクトップ先PC名)
この３つで通信状態をチェックできます。お手数ですが実行して比較してみてください。
この内容をそのまま全部ここに張り付けると外に出してはいけない内容が含まれてるかもしれないので、
一旦実行してｘｘとｘｘが②と③が違うみたいなご連絡を頂くところからかな、と思います

Comments

[退会済みユーザー]

ありがとうございます！
すみません、今事務所PCが起動していなくて、確認が月曜日以降になります。
また確認しましたらご連絡します。

[yasutakatou]

いえいえ。うまく情報収取して解決できると良いですね！
VPNのIPで会社特定できたりするかもしれないので掲載には気を使ってください。僕は出来る範囲で見ますので、情報足りてないよ！で回答しないよう努力しますよ。