解答になっていないかもしれませんが…
すべて網羅するのは難しいので抽象的な事を書くと、以下のような場合に動かなくなる可能性があります。
-- 環境変数とか、データベースとか…
-- 絶対パス参照とか…
-- ファイアーウォールとか…
railsやその周辺のツールのインストールをして、試しに動かしてみてもダメならこれを疑ったほうが良いです。
どのデータベースを使っていますか?
なぜこれを質問したのかと言うと、例えばSQLiteとMySQLでは、インターフェースは同じSQLで似ているものの、呼び出してから実際に書き込むまでのSQL内部手順は全く異なるからです。
SQLiteは1つのファイルに対して読み書きを行います。だから、そのファイルがディレクトリ内にあれば、USBにコピーしても動く。
MySQLはWEBサーバのようなものを立てていて、そのサーバにクエリを投げたり受け取ったりして読み書きを行います。だから、MySQLもコピーしないとダメ。
自分もちゃんと調べていないので正しいことを言っているか分かりませんが、
この辺りも勉強してみてはどうでしょうか。