Ruby net/smtp TLSを使えない

Question

RubyのNet/SMTPでメールを送りたいです。
smtp4devでダミーのSMTPサーバー(localhost)を使うので実際にメールが外に流れることはありません。
やりたいことは
SMTP AUTH認証　と TLS　の2つが整っているSMTPサーバーにアクセスしてメールを送るプログラムを作成
するということです。

一応、SMTP AUTH認証だけが実装されているパータンのものは成功しました。

require 'net/smtp'
a = Net::SMTP.new("localhost",50002)
a.start('localhost'){|smtp|
  smtp.authenticate("sample_user_name","sample_password")
  smtp.send_message(<<-EndOfMail, '[e-mail]', '[e-mail]')
 From: Your Name <[e-mail]>
 To: Dest Address <[e-mail]>
 Subject: test mail
 Date: Sat, 23 Jun 2019 18:20:50 +0900
 Message-Id: <[e-mail]>

 This is a test mail.
   EndOfMail
}

smtp4devの仕様なのか
startの引数に指定するSMTP AUTHの情報はなんでも通過できます。（なにも指定しなければ無論エラーになる。）
とりあえずこれでメールを送ることはできました。

つぎはTLS機能もsmtp4devに設定して（TLSじゃないと受け付けない・・・はず）

プログラムコードには

starttlsメソッド

を追加
ver2.4リファレンス

require 'net/smtp'
a = Net::SMTP.new("localhost",50002)
a.start('localhost'){|smtp|
  smtp.starttls
  smtp.authenticate("sample_user_name","sample_password")
  smtp.send_message(<<-EndOfMail, '[e-mail]', '[e-mail]')
 From: Your Name <[e-mail]>
 To: Dest Address <[e-mail]>
 Subject: test mail
 Date: Sat, 23 Jun 2019 18:20:50 +0900
 Message-Id: <[e-mail]>

 This is a test mail.
   EndOfMail
}

実行結果

:\Users\matsu\Desktop\ruby_lesson>ruby sample.rb
<internal:prelude>:78:in `__read_nonblock': An established connection was aborted by the software in your host machine. (Errno::ECONNABORTED)
        from <internal:prelude>:78:in `read_nonblock'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/protocol.rb:172:in `rbuf_fill'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/protocol.rb:154:in `readuntil'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/protocol.rb:164:in `readline'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:950:in `recv_response'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:944:in `get_response'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:734:in `block in auth_plain'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:960:in `critical'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:733:in `auth_plain'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:728:in `authenticate'
        from sample.rb:5:in `block in <main>'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:519:in `start'
        from sample.rb:3:in `<main>'

確立された接続は、ホストマシンのソフトウェアによって中止されました。

みたいなことが書かれてありますが
コード自体には問題はないのでしょうか？

ファイアウォールが原因なのかと思い一回すべて無効にしてから
実行してみたのですが結果は全く変わらなかったので
ファイアウォールは関係ないと思います。

何が原因なのかがわかりません。
リファレンスを見た限り違うと思いますが
Rubyのバージョン自体の問題なのでしょうか？

分からないので参考になるリンクまたは説明をお願いします。

---

解決方法

smtp4devではできませんでしたがsendgridを経由したらいけました。
smtp4dev自体に問題があったようです。

require 'net/smtp'
a = Net::SMTP.new("smtp.sendgrid.net", 587)
a.enable_starttls
a.start('[e-mail]'){|smtp|
  smtp.authenticate("sendgridユーザー","パスワード")
  smtp.send_message(<<-EndOfMail, '[e-mail]', '[e-mail]')
  From: Your Name <[e-mail]>
  To: Dest Address <[e-mail]>
  Subject: test mail
  Date: Sat, 23 Jun 2019 18:20:50 +0900
  Message-Id: <[e-mail]>

  This is a test mail.
    EndOfMail


 }

Comments

[asm]

smtp4dev側の問題のように思えますが
別のメール送信ソフトなどで検証は行いましたか？

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。
それはつまり、gmailなどのメールソフトで
そのままの意味でlocalhostへ送信するということですか？
この場合ポート番号50001を使っているので
gmailもポートをいじる必要があると思うのですが
可能なのでしょうか？
調べても出てこないです・・・。

[asm]

gmailだとポート開放が必要で若干めんどくさいですね
Thunderbird
Outlook
Becky!
等での動作を確認してはどうでしょうか？

[kazuyakazuya]

ありがとうございます
一回それで試してみます。

[kazuyakazuya]

Thunderbirdで試行していますが
タイムアウトになってしまいます。
送信するときに必ず宛先を指定しなければいけないのですが
この宛先がなにであれエラーには関係ない・・・のでしょうか？

Answer 1

Rubyコードの問題点

サーバーの設定次第ですがa.startの時点でEHLOが平文で送られてしまうので
starttlsを送信する前にエラーになる可能性があります。

start前にenable_starttls_autoもしくはenable_starttlsを使うとよいでしょう。

RFCを確認しましたが

  smtp.send_message(<<-EndOfMail, '[e-mail]', '[e-mail]')
 From: Your Name <[e-mail]>
 To: Dest Address <[e-mail]>
 Subject: test mail
 Date: Sat, 23 Jun 2019 18:20:50 +0900
 Message-Id: <[e-mail]>

 This is a test mail.
   EndOfMail

では、フィールド名の前の空白が問題を引き起こす可能性があります。<<~を使い先頭の空白を消したほうがよいでしょう。

仕様の問題点

使いたいのがSTARTTLSなのかSMTP over SSL/TLSなのかが不明です。
net/smtpはSTARTTLSとSMTP over SSL/TLSの併用は不可能な仕様になっています。
それぞれを確認するとよいでしょう。

検証方法の問題点

smtp4devは私が検証した限り.cerファイルを渡さないとTLS機能が使えない
かつ、.cerファイルの形式が不明な上、動作報告が見当たりません。
いくつか試してみましたが、正常動作させる方法は不明です。

代替として、OrigamiSMTPを利用しstarttlsの検証ができました。

Comments

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。

Answer 2

a.start('localhost'){|smtp| の段階ですでに接続が始まっているので、その後で starttls をするのは手遅れのようです。
上記のマニュアルにも、 starttls のところには、

通常は Net::SMTP#start で STARTTLS が送られるため 利用する必要はないはずです。

と書いてありますよね。

TLSになってなさそうであれば、下記のように enable_starttls を追加するのでどうでしょうか。
ついでにアカウント・パスワードもstartメソッドにまとめています。

require 'net/smtp'
a = Net::SMTP.new("localhost", 50002)
a.enable_starttls
a.start('localhost', "sample_user_name", "sample_password"){|smtp|
  smtp.send_message(<<-EndOfMail, '[e-mail]', '[e-mail]')
# (以下省略)

Comments

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。