複数データを保持するならidを指示しないといけません
その上でこんな感じで
SQL
1create table tbl(id int primary key auto_increment,day01 date,day02 date,day03 date);
2insert into tbl values(100,'2019-03-25','2019-03-25',null),(101,'2019-03-24','2019-03-25',null);/*ダミーデータ*/
phpファイル
PHP
1<?PHP
2$id=filter_input(INPUT_POST,"id",FILTER_VALIDATE_INT);
3$day01=filter_input(INPUT_POST,"day01");
4$day02=filter_input(INPUT_POST,"day02");
5$day03=filter_input(INPUT_POST,"day03");
6$now = date('Y-m-d');
7//$now= "2019-03-25";
8
9$checked=[];
10$dsn = 'mysql:host=localhost; dbname=mydb;charset=utf8;';
11$user = 'root';
12$password = '****';
13$pdo = new PDO($dsn, $user,$password);
14$pdo->setAttribute(PDO::ATTR_ERRMODE, PDO::ERRMODE_EXCEPTION);
15if(is_null($id) or $id===false){
16 /* idの指定がないもしくは不正データの場合新たに発行 */
17 try{
18 $sql="insert into tbl(id) values(null)";
19 $pdo->query($sql);
20 $id=$pdo->lastInsertId();
21 }catch(PDOException $e){
22 die($e->getMessage());
23 }
24}
25$days=["day01"=>$day01,"day02"=>$day02,"day03"=>$day03];
26
27if(count($days=array_filter($days,function($x){return !is_null($x);}))>0){
28 /* なにかデータが入っている場合は更新 */
29 $data=[];
30 try{
31 $sql="update tbl set ";
32 $sql.=implode(",",array_map(function($x){return $x."=?";},array_keys($days)));
33 $data=array_values($days);
34 $sql.=" where id=?";
35 $data[]=$id;
36 $stmt = $pdo->prepare($sql);
37 $stmt->execute($data);
38 }catch(PDOException $e){
39 die($e->getMessage());
40 }
41}
42try{
43 /* 情報を確認 */
44 $data=[];
45 $sql="SELECT * FROM tbl where id=?";
46 $data[]=$id;
47 $stmt = $pdo->prepare($sql);
48 $stmt->execute($data);
49 $result=$stmt->fetch(PDO::FETCH_ASSOC);
50 foreach($result as $key=>$val){
51 if($key=="id") continue;
52 $checked[$key]=($now==$val)?" checked":"";
53 }
54}catch(PDOException $e){
55 die($e->getMessage());
56}
57?>
58<form method="post">
59<input type="hidden" name="id" value="<?=$id;?>">
60<input type="checkbox" name="day01" value="<?=$now;?>"<?=$checked['day01'];?>>箱1
61<input type="checkbox" name="day02" value="<?=$now;?>"<?=$checked['day02'];?>>箱2
62<input type="checkbox" name="day03" value="<?=$now;?>"<?=$checked['day03'];?>>箱3
63<input type="submit" value="send">
64</form>
65