VPNが行う通信をプロキシを通して行う方法について

Question

iphoneなどの通信を必ずプロキシを通して行いたいと思い、
vpnを立て、vpnが拾ってくるデータはプロキシを通したものにしようと思っているのですが、
うまく動作させることができず、そもそも可能なのかというところから確認したく思い
質問させていただきます。

こんな感じにできないかと考えています。
iphone --> vpn --> proxy --> internet

*環境は以下の通りです。
OS: CentOS 7
vpn: SoftEther
proxy: Squid
備考: vpnとproxyは同じサーバ上に存在しています。

詳細
vpn/proxy それぞれ、単体では正しく動作させることができたため、
proxy を透過 にすることで、同じサーバ上にある vpn の通信は proxy のフィルターのかかった
物にすることができるのではないかと考え、
proxy を透過にするように
ポートオプションに transparent を追記してみましたが、
結果、vpn に繋いでも、proxy のフィルターがかからなかった。

Comments

[Kunihiro_Narita]

「proxy を透過 にすることで、同じサーバ上にある vpn の通信は proxy のフィルターのかかった 物にすることができるのではないか・・・」この辺りの発言が意味不明です。技術を知っている人なら、最初から出来っこないと思うであろう事を、やろうとしているように思います。

Answer 1

Transparent Proxy をやりたいということでしょうか。
Linux iptables の nat テーブル、PREROUTING チェインで、TCP 80番ポートへの接続を Squid のポートに REDIRECT する必要があります。

ただし、HTTPS (TCP 443番)はこの方法では中継できません。
Squid で一度、復号する必要があります。
「squid intercept ssl-bump」などのキーワードで検索するといいと思います。

参考: https://wiki.squid-cache.org/ConfigExamples/Intercept/SslBumpExplicit

Squid が HTTPS の終端となるので、Squid の SSL証明書をブラウザにインポートしないと、証明書のエラーとなります。