回答編集履歴

  Googleフォームではログイン状態じゃないとファイルをアップロードできないことがわかりました。

  また、Seleniumを使ってChromeを立ち上げるとログアウトした状態になり、また、「このブラウザまたはアプリは安全でない可能性があります。」となるため、まずはログインした状態で起動する必要があることがわかりました。