回答編集履歴
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iptables について追記
answer
CHANGED
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@@ -2,4 +2,14 @@
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環境変数 `https_proxy` にプロキシーサーバーのIPアドレス:ポート番号を設定するとどうでしょうか。
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$ env https_proxy=http://IPアドレス:ポート番号/ wget https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py
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###(2016/09/28 14:16) 追記
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iptables の情報ありがとうございます。
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OUTPUT は全許可ですが、INPUT に戻りパケットの許可ルールがないです。
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戻りパケット(SYN+ACK)が INPUT のどのルールにも合致せず、policy で DROP されてしまうので、Connection timeout になるのだと思います。
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iptables -I INPUT -m state --state ESTABLISHED,RELATED -j ACCEPT
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が必要です。
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`-I` でルールの先頭に追加します。`-A` でルールの最後に追加するのでもいいです。
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