回答編集履歴
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追記
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に応じて、セキュリティポリシーの設計を踏まえた選択をする必要があります。
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なお、STARTTLSはその仕様上、セキュリティ的に充分なのかというと疑問が残る部分があります。
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例えば、メーラから送信用SMTPサーバに対してSTARTTLSで接続しようとした場合、接続した先のSMTPサーバが「暗号化できない」応答すれば平文通信が行われます。
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つまり、接続先のサーバを偽装できれば、送信しようとしているメールの内容を奪取してかつ、正常な受信側SMTPサーバへ中継する、ということができえます。
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という前提で、質問者さんのご質問への直接的な回答を書いておくと、
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> - SMTP STARTTLSを使うべき
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> - メールに平文で重要な情報を記載しないようにするべき
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は間違いではない、です。
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前提とされている環境で、仮にWebメーラとSMTPサーバが同一サーバである場合、
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- Webメーラ→SMTPサーバ間の通信は、STARTTLSでもそれほど悪くない（ただし、このサーバを複数人で管理しているのでない場合）
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※WebメーラによってはそもそもSMTP通信を必要としていない場合もあり得ます。
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sendmail コマンドを直接利用したりする場合です。
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- 送信用SMTPサーバ→受信側SMTPサーバの通信については、本来はSMTP over SSLを利用したいところ。
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しかし、必須とするのは現実的ではない。
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[https://blog.nhiroki.net/2014/01/18/postfix-tls-setting](https://blog.nhiroki.net/2014/01/18/postfix-tls-setting) あたりが参考になりそうです。
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※ただし、自分側をSMTP over SSLで受信できるようにするには正規のサーバ証明書を設定する必要があるのでハードルが高いかも（Let's Encryptのおかげで現実性は高くなったかも）
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- （上記では説明していませんが）そもそもSMTPプロトコル自体がなりすましが容易なので、本当にメールの内容を保護したいのであればメール自体を暗号化するべき（PGPなど）
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といったあたりで回答になりますでしょうか。
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