回答編集履歴
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MySQL5に対応したSQLを追記
test
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まずユーザ2とやり取りしたメッセージ一覧を取得したのち、RANK関数を使って、やり取りした相手ごとにメッセージに順位を付けます。このとき、より新しいメッセージごとに若い順位をつけるようにします。最後に、最新のメッセージ(=順位が1位のメッセージ)を取得しつつ、userテーブルを結合します。
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*2021-02-28 12:11 追記*
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MySQL5ということはWITHもRANKも利用できないと思います。であれば以下のようなSQLになるかと思います。
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```SQL
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SELECT
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s.id,
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s.to_user_id,
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u.name,
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s.message,
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s.created_at
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FROM (
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SELECT id, from_user_id, to_user_id, message, created_at FROM message
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UNION ALL
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SELECT id, to_user_id, from_user_id, message, created_at FROM message
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) AS s
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JOIN user AS u ON s.to_user_id = u.id
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WHERE from_user_id = 2
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AND NOT EXISTS (
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SELECT *
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FROM (
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SELECT id, from_user_id, to_user_id, message, created_at FROM message
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UNION ALL
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SELECT id, to_user_id, from_user_id, message, created_at FROM message
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) AS t
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WHERE s.to_user_id = t.to_user_id AND s.created_at < t.created_at
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)
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```
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