回答編集履歴
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追記
answer
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外部のネットワークと一切繋がないのであればそれでもいいかもしれませんが、Web であれば最低限セキュリティアップデートはすべきですし、スマホ、特に iOS のアプリは開発環境をアップデートしないと App Store への提出もできません。(コロナの影響で少し伸びましたが、今年の 7 月以降は Xcode 11 を使う必要があります。)
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もちろん、アップデートによって問題が起こらないか検証する必要はありますし、それにはコストがかかりますが、アップデートを怠って情報セキュリティ事故を起こしたら、それは必要なコストをケチった会社の責任です。
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古い体質の会社ではいまだに旧バージョンの Windows や Internet Explorer を使っているところもあると聞きますが、そんなことではどんどん世界の流れから取り残されるばかりだと思います。
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