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  `Resources`内の`Style`が、`DataTemplate`には当たらないのが原因ですね。

  [xaml - WPF Some styles not applied on DataTemplate controls - Stack Overflow](https://stackoverflow.com/questions/2476305/wpf-some-styles-not-applied-on-datatemplate-controls)

 

 

  <Window

  x:Class="Questions250285.MainWindow"

  xmlns="http://schemas.microsoft.com/winfx/2006/xaml/presentation"

  xmlns:x="http://schemas.microsoft.com/winfx/2006/xaml"

  xmlns:local="clr-namespace:Questions250285"

  Width="400"

  Height="240">

  <Window.Resources>

  <x:Array x:Key="comment" Type="{x:Type local:User}">

  <local:User

  Name="WPF C# VS2015"

  BkColor="Red"

  Data="bbb"

  No="1"

  SearchResult="True" />

  <local:User

  Name="WPF C# VS2017"

  BkColor="Yellow"

  Data="bbbbbbbbb"

  No="2" />

  <local:User

  Name="WPF C# VS2019"

  Data="bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb"

  No="3" />

  </x:Array>

  </Window.Resources>

  <Grid>

  <Grid.RowDefinitions>

  <RowDefinition />

  <RowDefinition Height="Auto" />

  </Grid.RowDefinitions>

 

  <ListView ItemsSource="{Binding Source={StaticResource comment}}">

  <ListView.Resources>

  <Style TargetType="{x:Type TextBlock}">

  <Setter Property="ToolTip" Value="{Binding Text, RelativeSource={RelativeSource Self}}" />

  <Style.Triggers>

  <DataTrigger Binding="{Binding IsChecked, ElementName=check3}" Value="True">

  <Setter Property="TextWrapping" Value="Wrap" />

  </DataTrigger>

  <DataTrigger Binding="{Binding SearchResult}" Value="True">

  <Setter Property="Background" Value="Purple" />

  </DataTrigger>

  </Style.Triggers>

  </Style>

 

  <Style TargetType="{x:Type ListViewItem}">

  <!-- 引き延ばしたほうがいいでしょうか？ -->

  <Setter Property="HorizontalContentAlignment" Value="Stretch" />

  <Setter Property="VerticalContentAlignment" Value="Stretch" />

 

  <Setter Property="Template">

  <Setter.Value>

  <ControlTemplate TargetType="{x:Type ListViewItem}">

  <GridViewRowPresenter />

  </ControlTemplate>

  </Setter.Value>

  </Setter>

  </Style>

  </ListView.Resources>

 

  <!-- 前も指摘しましたがこれはおかしいです -->

  <!--<ListView.ItemsPanel>

  <ItemsPanelTemplate>

  <StackPanel HorizontalAlignment="Center" Orientation="Vertical" />

  </ItemsPanelTemplate>

  </ListView.ItemsPanel>-->

 

  <ListView.View>

  <GridView>

  <GridViewColumn

  Width="30"

  DisplayMemberBinding="{Binding No}"

  Header="No" />

  <GridViewColumn

  Width="80"

  DisplayMemberBinding="{Binding Name}"

  Header="Name" />

  <GridViewColumn Width="190" Header="Data">

  <GridViewColumn.CellTemplate>

  <DataTemplate>

  <!-- https://stackoverflow.com/questions/2476305/wpf-some-styles-not-applied-on-datatemplate-controls#answer-16974988 -->

  <!-- ListView.Resourcesで定義しているスタイルを引っ張ってくる ハックっぽいが2回DataTrigger書くよりいいでしょう -->

  <DataTemplate.Resources>

  <Style BasedOn="{StaticResource {x:Type TextBlock}}" TargetType="{x:Type TextBlock}" />

  </DataTemplate.Resources>

  <!-- Backgroundは上書きするのでPurpleになることはない -->

  <TextBlock Background="{Binding BkColor}" Text="{Binding Data}" />

  </DataTemplate>

  </GridViewColumn.CellTemplate>

  </GridViewColumn>

  </GridView>

  </ListView.View>

  </ListView>

 

  <CheckBox

  x:Name="check3"

  Grid.Row="1"

  VerticalContentAlignment="Center"

  Content="テキストを折り返して表示する">

  <CheckBox.Style>

  <Style TargetType="{x:Type CheckBox}">

  <!-- こうでないと意図通りになっていない -->

  <Setter Property="Foreground" Value="Red" />

  <Style.Triggers>

  <Trigger Property="IsChecked" Value="True">

  <Setter Property="Foreground" Value="Blue" />

  </Trigger>

  </Style.Triggers>

  </Style>

  </CheckBox.Style>

  </CheckBox>

  </Grid>

  </Window>

  ```